180232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klórszulfinilazetidionok előállítására peném-szulf-oxidészterekből térhálósított polivinil-piridinek jelenlétében
180232 lag egyenlő méretű kopolimer, Így gyöngypollmer, például hálós gyóngypolimerelc, esetén az előnyős méret körülbelül 20 mikron és 120 mikron átmérő között van. Szabálytalan alakú kopolimerre, Így például kalapácsos malomban aprított kopolimerre, az előnyös szemcseméretet úgy kapjuk, hogy egy 120 mesh lyukbőségü szitán átengedjük. Az a kopolimer, amely 1 % és 10 % közötti mértékben térhálósodott jól duzzad a találmány szerinti eljárásnál alkalmazott oldószerekben. Nagyobb mértékben térhálósodott kopolimer kisebb mértékben duzzad és a duzzadás mértéke tovább csökken, ha a térhálósoddá növekszik. A duzzadás miatt megnövekedett kopolimer-térfogat még jobban elősegíti azt, hogy a hidrogénklorid hozzájusson a polimerben lévő bázikus részekhez. Azok a kopolimerek, amelyek 10 %-nál nagyobb mértékben tér hálós odtak, kisebb mértékben duzzadnak, mint azok a kopolimerek, amelyek térhálósodásának a nagysága 10 % alatt van, vagy az előnyös tartományba esik. Ezek bar oldhatatlanok szerves oldószerben, nem hatásos HC1 megkötő anyagok. Az előnyös részecskeméretü térhálósított kopolimer használata lehetővé teszi, hogy a találmány szerinti eljárást nagyobb koncentrációkban vitelezzük ki, mint az ismert eljárásoknál, ahol alkilénoxidot és kálóiumoxidot használnak savmegkötő szerként /4,075*205 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás/. így például 5- vagy 4—szer nagyobb koncentrációknál, mint az ismert eljárásoknál használt koncentrációk, egyenlő vagy nagyobb mennyiségű terméket kapunk. A találmány szerinti eljárás kivitelezésénél az N-klórhalogénező szert moláris feleslegben használhatjuk a penicillinszulf oxidéazterhez mérten, általában 1-1,5 mól N-klor-halogénező szert alkalmazunk 1 mól peniclllinszulíoxidészterre. Az N-klórhalogénező szer mólaránja egy mól penicillin-szulfoxidra előnyösen körülbelül 1,0 és körülbelül 1,1 - 1,5 között van. Az alkalmazott polimer mennyiségének az aránya egy mól penicillinszulfoxidészterre előnyösen körülbelül 1:1 és körülbelül 1í5 között, elsősorban körülbelül 1:2 és körülbelül 1:5 között van súlyban számítva. A 2-klórszulfinilazetidin-4-ont legnagyobb kitermeléssel akkor kapjuk a találmány szerinti eljárás során, ha a penicillinszulfoxidészter koncentrációja a közömbös oldószerben körülbelül 20 mg/ml és körülbelül 45 mg/ml között van. A penicillinszulf oxidnak nagyon kicsi az oldhatósága közömbös protonmentes oldószerekben, Így benzolban és toluolban, de valamivel jobban oldható halogenezett szénhidrogén oldószerekben. A 2-klórszulfinilazetldinon termék azonban teljesen oldható a találmány szerinti eljárásnál használt közömbös oldószerekben. Az előnyös átlagos részecskemérettel rendelkező térhálósított polimer használata a találmány szerinti eljárásnál lehetővé teszi, hogy az eljárást nagyobb penicillinszulfoxid-koncentrációknál vitelezzük ki, mint ez mostanáig lehetséges volt. Az' előnyös részecskeméret-tartományú térhálósított polimer használatával a penicillinszulfoxidészter-koncentrációk körülbelül 50 mg/ml és körülbelül 85 mg/ml között lehetnek és igy legalább olyan kitermeléseket érünk el, mint kisebb koncentrációk esetén. A találmány szerinti eljárásnál alkalmazott penicillinszulfoxidészterek az /!/ általános képletnek felelnek meg. A fenti képletben valamely karbonsavvédő osoportot 6
