180223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-diaril-2-( szubsztituált tio) -pirrol- származékok előállítására

180223

az.-'.mUotr : Ci 73,89 ;>; III 4,3855; N: 10,1455;

talált * Ci 73,90 >5; Ils 4,49 55; 1T: 10,3155.

A fentiek szerint eljárva további 4,5-diaxil-2-/tiocanáto/-plrrol származékokat állíthatunk elő. E vegyületeket a II. táblázat sorolaja fel.

II. táblázat

A /XI/ általános képlethez tartozó /IV/ általános képletü

vegyületek

Előállítás

Ax

Ar *

O.p. t

36.

4—CHjOCgH^

4-CH30C6H4

olaj

37.

4-EC6H4

4-CpH^00fiH4

129-131 °o

38.

4-ClC6H4

4-ClC5H4

168-169 °C

39.

4-F06H4

4-FC6H4

164-165,5 °0

40.

4-ClC6H4

4-FG6H4

150-151 °o

41.

4-FC6H4

^cio6h4

174-175 °o

42.

4-FC6H4

4-CH3006H4

148—149 °0

43.

4-C106H4

4-CH30C6H4

173-174 °o

44.

4-FC6H4

C6H5

175-176.°o

45.

4-01C6H4

°6h5

162-162,5 °0

46.

4-CH5C6H4

4-CH306H4

161-162 °c

1. példa

4.5- difenil-2-/txifluox-metiltio/-pirrol

Nitxogénáram alatt szárazd éggel hütött üvegedénybe 11 g /0,05 mól/ 2,3-difenil-pirrolt, 6,4 g /0,06 mól/ vízmentes nátrium- kaxbonátot és 200 ml étert viszünk. Az elegyet -30 °0-ra lehűtjük, majd 7,6 g /0,055 mól/ trifluor-raetán-szulfenil-kloridot adunk hozza. A gázbevezetést csapon keresztül végezzük.

A reakcióelegyet -30 *C hőmérsékleten fél óra hosszat keverjük, majd szobahőmérsékleten tartjuk 2 óra hosszat. A szervetlen sókat szűréssel eltávolítjuk, majd az éteres szürletet betöményitjük.A maradékot 300 g szilikagélen krómatografáljuk /Silio AB CG-7/î a0 eluáláat 5-10 % toluol tartalmú hexánnal végezve, gehér szinü terméket kapunk. Hozam 15,4 g /96 55/. Op.i 50-59

Analízis képletret

számított Ot 63,94 %\ Ht 3,78 55; Nt 4,39 %\

talált Ct 63,66 55; Ht 3,37 %\ Nt 4,34 55.

2. példa

4.5- bisz-/4—metoxi-fenil/-2-trifluor-metil-tio/-pirrol

10