180204. lajstromszámú szabadalom • 2-(fenil-amino)- 3,5-dinitro-benzo- trifluorid-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

180204

Előállít ági példák

1. példa

27,0 g /0,1 mól/ 2-klór-3,5-dinitro-benzotrifluoridot és 17,7 g /0,1 mól/ 4-/trifluor-metoxi/-anilint 200 ml vizben forrásig melegítünk. 30 perc alatt a reakcióelegybe 9,3 6 /0,11 mól/ nátrium-hidrogén-karbonátot adagolunk és az elegyet 2 óra hosszat visszafolyató hütő alatt állni hagyjuk, amikor sárga kristályos szilárd termék válik ki. Állás után a terméket leszivátjuk és petroléterrel mossuk. 36,8 g /VI/ képletü 2-/4- -trifluor-metoxi-anilino/-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot kapunk, amelynek olvadáspontja 104 °C. az 1. példával analóg módon állitjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket:

Példaazám:

A vegyület képletszáma

O.p. /°0/

2

/XII/

125

3

/XXI/

174

4

/IX/

108

5

/XXXIII/

138

6. példa

11,2 g /50 mól/ 4-/trifluor-metil/-szufonil-anilint 100 ml vizmentes dimetil-formamidban oldunk és szobahőmérsékleten kisebb részletekben 5,6 g /100 mmól/ poritott kálium-hidroxidot adunk hozzá. Végül 25 °0-on 13,6 g /50 mmól/ 2-klór-3,5- --dinitro-benzo-trifluorid 80 ml száraz dimetil-formamidban készült oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet egy éjjelen át szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, a szürlethez 100 ml jégecetet adunk és jégre öntjük. 11,5 g /XX/ képletü 2-'/4-trifluor-metil-szulfonil/-anilino/, -3,5-dinitro-benzo-trifluoridot kapunk, sárga kristályok alakjában, olvadáspont 172 °C. A

2. példával analóg módon állitjuk elő a következő vegyületeket:

Példaszám:

A vegyület képletszáma

O.p. /°0/

7

/XVIII/

157-158

8

/XIX/

125

9

/XI/

/nD20 = 1,576/

10

/XXII/

115

11

/XXV/

192

12

/XXVI/

176

13« példa

5 g - 20 suly% paraffinnal elegyített - nátrium-hidrid 100 ml vizmentes dimetil-formamidban készült szuszpenziójához

0 °C-on 21,2g/0,l mól/ 2-klór-4-/trifluor-metoxi/-anilin 200 ml dimetil-formamidban készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet

1 óra hosszat 25 °0-on keverjük, 10 °0-ra lehűtjük és 27,1 g /0,1 mól/ 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluorid 250 ml dimetil-formamiddal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd szűrjük. 500 ml jégecetet adunk hozzá és jégre öntjük, amikor sötetszinü olaj válik ki. Az olajat