180202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett benzil-alkoholok ciklopropán-karbonsav-észterei és ezt tartalmazó inszekticid, akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

180202

4I

9« példa

2.2- Dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonáav-2,5-difluor« -3-klór-benzíl-észter

f/XI/ általános képletü vegyület, R" jelentése a h/ képletü csbport]

Spektroszkópiai adatok*

IR /cm“Vi 1730, 1620.

MS /m/e/i 161, 163, 165, 91, 191, 207, 333, 368 /M/.

Analóg módon állíthatjuk elő még a következő vegyülete-*két i

10. példa /ll. képlet/

2.2- Dimetil-3-/dibróm-vinil/-oiklopropánkarbonsav-pentafluor-benzil-észter

11. példa /12. képlet/

2.2- Dimetil-3-/dlbróm-vinil/-ciklopropánkarbonsav-pentaklórbenzil-észter Forráspontjai 130-140°0/0,133 mbar

12. példa"....................................................... ....................... .... '

2.2- Di me til-3-/diklór-vinil/-ci klopropánkarbonsav-2,4,6-trifítfor-3,5-diklór-benzil-észter

13. példa /14« képlet/

2.2- Dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-2,4,6-trif íytor-benzil-éazter

14. példa /15.képlet/

2.2- Dimetil-3-/diklór-Vinll/-ciklop!tfőpáttkái?bö&£N'í0--5t6-dÍfltíői?-3rklór-benzil-észter

15. példa /16. képlet/

/+/ Transz-2,2-dimetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-pentaf1uor-benzi1-észter

0,1 mól /+/ transz-2,2-dlmetil-3-/diklór-vinil/-ciklopropánkarbonsav-káliumsót és 0,1 mól pentafluor-benzil-kloridot acetonitrilben hevítünk a reakció befeieztéig. Ezután koncentráljuk a reakcióélegyet, feloldjuk kevés viz/-petröléterben, szétválasztjuk a fázisokat, kqncentráljuk a szerves fázist és igy kapjuk színtelen olaj alakjában a cim szerinti tej* méket, amelynek NMR-spektrumából hiányzik az 1. példában emli-* tett cisz-észter vinil-dublettja.

Polifluor-benzll-akoholok előállítása /általános eljárás/

%/ Polifluor-benzoll-fluoridok redukciója, a fenilcsonort szubsztítuenseinek a megtartásával

0,1 mól polif luor-benzoil-fluoridot.és 0,08 mól nátrium-, -bórhiaridet 80 ml abszolút dioxánban, erélyes keverés közben,

5 órán keresztül 50 °C hőmérsékleten melegítjük. A reakcióelegyet ezután vizre öntjük, majd éterrel extraháljuk és igy 95%-* -os kitermeléssel kapjuk az előállítani kívánt benzil-alkohol-származékokat ezintelen olaj alakjában, amelyek halogéntartalma az aromás gyűrűben változatlan.

Ezzel a módszerrel állíthatjuk elő a következő polifluor-* -benzil-alkohol-származékokat, amelyeknek megadjuk a spektroszkópiai adatait isi

16