180156. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piperidin- származékok előállítására
180.156 A találmányt közelebbről a következő kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 1. példa DfL-N-/2-Hidroxi-etil/-pipekollnll-2,6-dimetil-anilid-hidrokloríd 150 ml tiszta etanolban feloldunk 11 g D,L-piperidin- \-karboxi-2,6-dimetll-anilidet, majd az igy kapott oldatot betölt jük egy 200 ml térfogatú autoklávba és ott -60 ö0-ra lehűtjük. Ezután 4 g etilén-oxidot adagolunk, majd a lezárt autoklávban a reakolóelegyet 24 órára szobahőmérsékleten magára hagyjuk. Ezután az etanolt lehajtjuk, majd a maradékként kapott sárga olajat minden előzetes tisztítás nélkül feloldjuk 100 ml metll-etil-ketonban. Az Így kapott oldatba a sóképzéshez szükséges mennyiségű száraz gázalaku hidrogén-klór időt vezetünk. Ezután a III képletü D,L-N-/2-hidroxi-etll/-pipekollnil-2,6- -dimetil-anllid hidrokíoridsója kikriatályositható oltókristár. lyok segítségével. 11 g mennyiségben a 247 - 248 °0 olvadás pontú óim szerinti vegyületet kapjuk. Molekula súlya 315,3 /elméleti súlya 312,8/. 2. példa D .L-N-/2-Hidr oxi-e t il/-pipe kol inil-2,6-dimet il-anilid-hidroklorid 100 ml tiszta etanolban feloldunk 23,1 g D.L-piperidln-\-karboxi-2,6-dimetll-anilidet, majd az igy kapott oldathoz lezárt reaktorban 10 g kálium-karbonátot és 5 g 2-bróm-etil-hidrint keverünk. Ezután az igy kapott reakolóelegyet lassan, 10- 12 óra leforgása alatt forráspontjáig melegítjük. Ezt követően a reakolóelegyet a kivált kálium-bromid és a 60 °0-on kivált fölös karbonát eltávolítása céljából szűrjük, majd a kiszűrt anyagot 20 ml forró tiszta etanollal mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyes itjük, 3 g aktiv Bzénen átszűrjük és az etanolt lehajtjuk. A desztillálási maradék mintegy 25 g III kép*» letü D,L-N-/2-hldroxi-etil/-pipekolinil-2,6-dimetil-anIlidet tartalmaz, amelyet ezután az 1. példában ismertetett módon a óim szerinti vegyületté alakítunk úgy, hogy feloldjuk etil-meitil-ketonban, majd a kapott oldaton száraz gázalaku hidrogén-kloridot vezetünk át. A tisztított végtermék olvadáspontja 247-248 °0. 3. példa D,L-N-/3-Hidroxi-propÍl/-pipekolinil-2,6-dimetil-anilid 100 ml tis zta etanolban feloldunk 12 g D,L-piperidin-2- -kar boxi-2,6-dimetil-anilidet. majd a kapott oldathoz lezárt reaktorban 10 g kálium-karbonatot és 6 g 3-bróm-propanolt keverünk. Ezután a 2. példában ismertetett módon járunk el. 10 g tisztított N-/3-hidr oxi-pr opil/-pipe kolinil-2,6-dimet il-anilidet kapunk, ezt azután hidrokloridsóvá alakítjuk. Az utóbbi olvadáspontja 258 °o. 4. példa Az 1. vagy a 2. példában ismertetett eljárást használjuk optikailag aktiv sztereoizomerek előállítás ára. Kiindulási anyagként raoém D.L—piperidin-x—karboxi—2,6-dimetil—anilid helyett D-/-/- vagy L-/+/-aniidot használva végtermékként a megfelelő D-/-/- vagy L-/+/-N-/2-hidroxi-etil/-pipekolinil-2,6-3
