180139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil 2-animo-etanol származékok előállítására

180.139

kapott habszerü t®nn6lc 89 C° körüli hőmérsékleten olvad,

NMR-spektrum vonalai: ri =:9,2-8,2 (UH, komplex, NHCO +Í&1I,, + OII), 7,»-7,1 (9H, komplex, aromás protonok), 5.35 (lH, dubîett, J = 8 o/s. CHOH), U,U8 (III, komplex, »-NCIT-COK 3,8- 2,8 (komplex, CII N) , 2,U-1,7 (UH, komplex, -NCH CI^CHa), 1,3 (öli, szintűiéit ,CII~C ) ppm.

9. példa: 1-( 22klór-fenil)-2-/2- (/N-fenilaoetil-prolil/ -aminoX-l,l-dimetll-etilamino/-etano^-hidrobromid. A UU $-os hozammal kapott habszerü termék 78 C° körüli hőmérsékleten

. NHCO +

( III, düb(211, két szintűlett, C0CII2 (311, szintűiéit, CH_N) , lf;

olvad.

NMR-spelctrum vonalai: 0 = 9,2-8,1 (UH, komplex, NHCO +

+ Oil) , 7,8-7,1 (9H, komplex, aromás protonok), 5,3 (lH, duBlett, J = 8 c/s. CHOH), U,3 (1H, komplex, -^J-CII-CO ), 3,8-2,8 (komplex, ClkN), 3,68 /szix-tulett, PhCHgCO/, 2.2-1,6 (UH, komplex, -tNCIIp Cn2CII2 ), 1,27 (6H, szintuletf, CHpC) ppm.

10. példa 1-13,U-Bisz/piv&loiloxi/-fenil)-2-/2-(/N-benzoil-N-metil-tlioil/-amino)-l,l-dimetil-etilamino/-etanolhidrobroniid, A 10 ?£-os hozammal kapott habszerü termék 219-220 C°-ou olvad. -+ NMR-spektrura vonalai: S =9,0-8,0 (3H, komplex, NHCO +

NHp). 7,6-7,1 (8H, komplex, aromás protonok), 6,2 (III, széles , CIIÖH) , U, 93 (III, széles, CHOIl), U,2 + 3,95 (2H, két szintulett, NCIIpCO) , 3,7-2,7 (komplex, CII N + TI 0) , 2,95 (3H, szintulett,

CII N) , 1,3 (2UII, szintulett, CH„C)ppm,

^ 11. példa: l-(2-IClór-fenil7-2-/2-(/N-benzoil-N-metil-tli-oil/-amxnoy~l,l-dimetil-etilamino/-etanol-hidrobromid. A 13 $os hozaimnal kapott habszerü termék 132 C° körüli hőmérsékleten olvad. ,

NMR-spelctrum vonalai; í = 9,0-8,0 (3H. komplex ífrl ) 7,9-7,0 (9H, komplex, aromás protonok), 5,25 lett. J = 8 c/s, CHOIl ), U,1 + 3,9 NCII„), U,0-2,7 (komplex, CII N) 2,9 (öli, szintulett, CH„C) ppm.

12. példa : 1-(3 » 5-Bi sz/pivaloiloxi/-f enil)-2-/2-(/N-fenoxi aoetil-proiil/amino)-1,l-diraetil-etilamino/-etanol-hidrobromid. A habszerü terméket 20 f»-os hozammal kapjuk.

+ NMR-spelctrum vonalai: J = 8,7-8,1 (3H, komplex, NHCO + Nnp). 7.U-6,7 (8H, komplex, aromás protonok), 6,3 (ill, széles CHOIl), 4,95 (lH, széles, CHOIl), U,97 (2H, szingulett, PhOCHpCO) U, 32 (III, komplex, 1N-ÇII-C0) , 3,7-2,7 (komplex, CH N + HpOjf 2,2-1,7 (Ull, komplex, -N-CH2CíI2CH_ ) ppm.

13. példa: l-(;3,U-Bisz/p±valoiloxi/-fenll)-2-(/N-fenoxiaoetil-N-metil-glicíl/amino)-l,l-dimetil-etilarai.no/-etanolhidrobromid. A 100-105 C°-on olvadó habszerü terméket 8 $-os hozammal kapjuk. j

+ NMR-spelctrum vonalai:^ = 8,8-8,0 (3H, komplex, NHCO +

NH2), 7,5-6.7 (811, komplex, aromás protonok), 6,2 (lH, szingulett ciiOTI) , U, 9-U,8 (3H, komplex, CHOH + PhOCH-CO), U,15 +

U,02 (211, két szintulett, C0CH2NCIIq) , 3,6 + 2.7 fkomplex,

CH N + HO), 3,1 + 2,87 (két szintűiét t, ClIgN) , 1,35 (2Un, szintűiéit, CII„C) ppm. J

1U. példaJ: 1-/3,5-Disz/pivaloiloxi/-fenil)-2-/2(/N-benzoil-piperidin-2-il-karbonil/-araino)-1, 1-dimetil-etilainino/etanol-hidrobromid. A habszerü terméket l6 %-os hozammal kapjuk.

+ NMR-spektrum vonalai; - 9,8-8,0 (3H, komplex, NHCO +

NH ), 7,7-6,8 (8H, komplex, aromás protonok), 5,0 (lH, dub-14