180135. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-szubsztituált 11-alkilén morfantridinek előállítására

180135

A cisz ,transz-izomerek s zétválas ztására metanolból frakclonáltan kristályosítunk. Nehezebben oldható frakcióként először a transz-izomer kristályosodik ki /kovasavgél-vékonyrétegen 95s5 arányú toluol-metanol eleggyel: poláris alkotórész/. Etanolból átkrictályositva tiszta transz-izomert kapunk. Olvadáspontja 181-185°

Az anyalug-maradékot kovaaavgél oszlopon 95:5 a«anyu met il én-klor Id-metanol eleggyel 1er ómat ografálas sál tisztítjuk, majd a nem-poláris izomert kapjuk. Olvadáspontja 138-140°.

32. példa: cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-homopiperazin-l-il-morfantridin . HC1 ; HgO. Olvadáspontja 175-178°.

33* példa:

34. példa; 35* példa:

36. példa:

37. példa:

38. példa:

ci3z, transz-ll~ciano~metilén~6-/2-dimetil-amino-e~ tilamino/-morfantridin . 0,5 Ho0. Olvadáspontja 76-rjpO *c i s z, t r an s z -ll~c i an o-rae t i1én-6-/2-amin o-e t il-amin o/-morfantridin . 0,5 H?0. Olvadáspontja 86-90°. cisz,transz-ll-ciano-rietilén-6-bisz/á-hidroxi~etil/-amino-morfantridin . 0,5 HgO. Olvadáspontja 95-95°*

cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-/2-morfolin-l-il-etilamino/-morfantridin. Olvadáspontja 89-91°* cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-/2-piperazin-l-il-etilamino/-mórfantridin • HgO. Olvadáspontja 98-104°.

cisz,trans z-ll-c iáno-met ilén-6-/2-piper idin-l-il-e-' til-amino/-morfantridin . 0,5 Ho0. Olvadáspontja 83- 85°. ^

cisz, trans z-ll-Ciano-met 11 én’-6-/2~piperidin-l-il-et il-amin o/-morfantridin-izomerkeverék szétválasztása* .

A'cisz,transz-izomer keveréket kovasavgél-oszlopon kromatografálva és 95:5 arányú met ilén-klorid-raetanol eleggyel eluálva választjuk szét; a cisz-izomert /nem-poláris alkotórész kovasavgél-vékonyréteden 85-15 arányú toluol-metanol eleggyel/ 76-78° olvadáspontu sarçâs szinü kristályokként kapjuk. A poláris transz-izomer olvadáspontja 103-106°.

39* példa: cisz,transz-ll-ci.ano-metilén-6-/l-metil-2-morfolin~l-il-etil-amino/-morfantridin. Olvadáspontja 80-859 40. példa: cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-/l-metil-2-/4-metil-piperazin-l-il/-etilanino/-morfantridin . Ho0. Olvadáspontja 99-104°. 4

41. példa:

42. példa:

43* példa:

44. példa:

45. példa:

46. példa:

cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-morfolin-l-il-morfantr idin. Olvadáspontja 181-185°.

c is z,tr an s z-ll-c iano-me ti1én~6~/N *-met i1-piperidin-4~il-amino/-morfantridin . 0,5 Ho0. Olvadáspontja

132-134 .

cisz,transz-ll-ciáno-metilén-6-/4~meti1-piperidin-l-il/-morfantridin. Olvadáspontja 145-148°. cisz,t rans z-ll-c iano-me t i lén-6-/4-hi dr oxi-p iper idin-l-il/-morfantridin . H20. Olvadáspontja 105-108°.

cisz,transz-ll-ciano-metilén-6-/3-dimetil-amino-propil-amino/-morfantridin . 0,3 H~0. Olvadáspontja 70-72° •

cisz , trans z-ll-ciano~metilén-6-N-metil-/l-metil-pllperidin-4-il/-amino-morfantridin ..0,3 HP0. Olvadáspontja 105-107°• . .

23