180126. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolszármazékok előállítására

180126

11,7 g /4? mm ól/ 4-benziloxi-f eni lhidrazin-hidrokloridot és 5,39 g /3ü mmól/ /3-klór-fenil/~acetont 35 ml abszolút etanolban feloldunk, az oldathoz 2,7 til tömény kénsavat adunk, és a keveréket 5 órán át a visszafolyatás hőmérsékletén tartjuk. Ezután az etanolt ledesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk és kloi’oformmal extraháljuk. Az extraktumot nátriuraszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A bepárlási maradékot kovasavgélen toluollal eluálva, kromatográfiásan tisztítjuk.

Kitermelés: 6,6 g /50 %/.

Olvadáspont: 20° alatt.

B. példa '

5-Benziloxi~-3-/3-klór-fenil/-l ,2-dimetil-lH-indol

3,21 g /9,25 mmól/ 5-benziloxi-3-/3~klór-fenil/-2-metil-lH-indolt 5° ml abszolút dimetilformamidban feloldunk, és az oldathoz 406 mg /9,3 mmól/ 55 %-os paraffinolajos nátriumhidridet adunk. 1 óra múlva az elegyhez lj45 g /10,2 mmól/ metiljodidot adunk, ós éjszakán át keverjük. Ezután a reakciókeveréket bepároljuk, vizet adunk hozzá, és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk;

A maradékot kovasavgélen, toluollai eluálva kromatografáljuk. Kitermelés: 2,56'g /77 %/.

Olvadáspont: 143°*

0 példa

3-/3-Klór-fenil/-l,2-diraetil-lH-indol-5-ol

4 g /0,011 mól/ 5-benziloxi-3--/3-klór-fenil/-l,2-dimetil-lH-indolt ÍOO ml dioxán és 50 ml metanol keverékében feloldunk^ és szobahőmérsékleten és 1 bar nyomáson. 0,5 palládium/szén jelenlétében a hidrogénfelvétel megszűnéséig hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, a szürletet bepároljuk, és kovasavgélen, toluollai eluálva kromatografáljuk.

Kitermelés: 2,3-g /6ö %f»

Olvadáspont: 68°.

Az A - C példákban leírtakhoz hasonlóan állitjuk elő a következő vegyületeket :

1,2~dimet il-3-fenil-lH-indol-5~ol

3-/2-me toxi-f eni1/-1,2-dime ti1-1H-indol-5-ol

3-/4-me toxi-feni1/-1,2-di met i1-1H-indol-5-ol 3-/4-met oxi-fenil/-2-meti1-lH-indol-5-ol 3-/'+-met oxi -f eni l/-2-me t i 1-1-propi 1-lH-indo l-5-ol 3-/2-klór-feni1/-2-met il-lH-indol-5-ol 3-/2-klór-fenil/-2-met i1-1-propil-lH-indol-5-ol 3-/4-klór-fenil/-2-raeti1-1-propil-lH-indol-5-ol 3-/4-klór-f enil/-l-hexi1-2-met i1-lH-indol-5-ol 3-/4-klór-fenil/-l-dodecil-2-metil-lH-indol-5-ol 3-/4-klór-fenil/-l,2-dimetil-lH-indol-5-ol 3-/2-klór-fenil/-l,2-dimetil-lH-indol-5-ol

l-etil-3-/2-bróm-fenil/-2-metil-lH-indol-5-ol 3-/4-fluor-feni1/-1,2-dimetil-lH-indol-5-ol

1- butil-3-/4-fluor-fenil/-2-metil-lH-indol-5-ol 3-/4-fluor-fenil/-l-hexi1-2-metil-lH-indol-5-ol 3-/3~trifluormetil-fenil/-l,2-dimetil-lH-indol-5-ol

2- met il-3-/2-metil-fenil/-l-propil-lH-indol-5-ol

2-metil-3-/3~metil-fenil/-lH-indol-5-ol

9