180126. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolszármazékok előállítására
180126 fenti jelentésinek és A hidrolízissel karboxilcsoporttá alakítható csoport - hidrolizálunk. Az említett hidrolizálható csoport például cianocsoport, a karboxilesöpört funkciós származéka, igy adott esetben szubsztituált araidja, észtere, tioésztere, ortoésztere, iminoétere, amidinja vagy anhidridje, vagy malonészter-/l/-il- vagy dihidro-1,3-oxazol-/2/-i1-csoport. A hidrolízist célszerűen sav? igy sósav, kénsav, foszforaav vagy triklórecetsav? vagy bázis, igy nátriumhidroxid vagy káliurahidroxid jelenléteben, megfelelő oldószerben, igy etanolban, viz-etanol, viz-izopropanol vagy viz-dioxán keverékben, 50-150°C hőmérsékleten, előnyösen a reakciókeverék forrás! hőmérsékletén végezzük. Ha a VIII általános képletben A cianocsoportot jelent, akkor a hidrolízist célszerűen etanol-sósav keverékében végezzük, ilyenkor a reakciókeverékben a megfelelő ortoészter képződik, amit viz hozzáadásával a megfelelő észterré hidrolizálunk. Az igy kapott észtert ezután a megfelelő karbonsavvá elszappanositjuk. e/ Azokat az I általános képletü vegyületeket, amelyekben R^ karboxilesoport, előállíthatjuk úgy, hogy egy IX általános képletü indolszármazékot - ebben a képletben R^-R^ és R^-Ry a fenti jelentésüek és B oxidációval karboxilcsoporttá alakítható csoport - oxidálunk. Ilyen oxidálható csoportok például a formilcsoport és acetáljai, a hidroximetilcsoport és éterei, egy adott esetben szubsztituált acilcsoport, igy acetil-, kloracetil-, propionil-, malonsav-/l/-il- vagy malonészter-/l/-il-csoport. Az oxidációt oxidálószerrel, igy krómtrioxiddal, káliumpermanganáttal, hidrogénperoxiddal, klórral vagy brómmal végezzük, szervetlen bázis, igy nátrium- vagy káliurahidroxid jelenlétében, megfelelő oldószerben, igy jégecetben, viz-jégecet keverékben, piridinben vagy vizben 0-100°C, előnyösen 20~50°C hőmérsékleten. Ha a találmány szerinti eljárással olyan I általános képletü vegyületet állítunk elő, amelynek képletében R^ karboxilcsoportot jelent, úgy ezt a vegyületet észterezéssel, illetve amidálással olyan megfelelő I általános képletü vegyületté alakíthatjuk, amelynek képletében R^ összesen 2-5 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport, adott esetben 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált aminokarbonilesöpört - ahol a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek -, továbbá piperidinokarbonil-, morfilinokarbonil- vagy tiomorfolinokarbonilcsoport; vagy egy olyan I általános képletü vegyületet, amelynek képleteben R^ karboxilcsoport, vagy összesen 2-5 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport, redukcióval átalakíthatunk egy megfelelő I általános képletü vegyületté, amelynek képletében R^ hidroximetilcsoport, vagy egy olyan I általános képletü vegyületet, amelynek képletében R2 nitrofenilcsoportot jelent, redukcióval átalakithatunk egy megfelelő I általános képletü vegyületté, ahol R2 aminofenilcsoport, vagy egy olyan I általános képletü vegyületet, amelyben R2 aminofenilcsoport, acetilezéssQl átala-5
