180101. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált- bisz- karbamil- szulfid- származékok előállítására
7 180101 8 Elemzési eredmények a C10H18N4O8S3 képlet alapján: számított : C % = 28,70, H % = 4,33, N % = 13,39; talált: C % = 28,64,’h % = 4,31, N % = 13,29. Az alábbi (I) általános képletű vegyületek szintén a fentiekben ismertetett módszerek valamelyikével állíthatók eló' megfelelő kiindulási anyagokból: l-izopropil-szulfinil)-[N-metil-N-)N'-metil-N'-fluor-karbonil-amino-szulfenil)-karbamoil-oxi]-acetimidát ; l-(pentil-szulfonil-) [N-metil-N-)N'-metil-N'-fluor-karbonil-amino-szulfenil)-karbamoil-oxi]-acetimidát ; S-izopropil-N-{N'-[N" -(1-metil-szulfinil)etilidin-imino-oxi-karbonil)-N''-metil-amino-szulfi-nil]-N’-metil-karbamoil-oxi}-t:ioacetimidát; S-izopropil-N-{N’-[N''-(l-izopropil-szulfinil)-etilidin-imino-oxi-karbonil)-lSÍ"-metil-amino-szulfenil]-N’-metil-karbamoil -oxi}-tioacetimidát ; S-izopropil-N-{N’-[N"-(í-izopropil-szulfonil)-etilidin-imino-oxi-karbonil)-N’-metil-amino-szulfenilj-N’-mctil-karbamoil-oxij-tioacetimidát ; l-(ízopropil-szulfonil)-[N-metil-br-(N’-metil-N’-fluor-karbonil-amino-szulfenil)-karbamoil-oxi]-acetimidát ; l-(butil-szulfinil)-[N-metil-N-(N'-metil-N’-fluor-karbonil-amino-szulfenil)-karbamoil-oxi]-acetimidát. Az új (I) általános képletű vegyületek közül néhányat inszekticid és akaricid hatásuk megállapítása céljából olyan kísérleteknek vetjük alá, amelyekben kísérleti állatként egy atkafélét és bizonyos rovarokat, így egy levéltetűt, egy hernyót, egy bogarat és egy legyet használunk. Elkészítjük a kísérleti vegyületek szuszpenzióját úgy, hogy feloldunk 1 g kísérleti vegyületet 50 ml acetonban, amelyben előzetesen emulgáló vagy diszpergáló segédanyagként 0,1 g (a kísérleti vegyület súlyára vonatkoztatva 10%) mennyiségben a Rohm and Haas Company amerikai egyesült államokbeli cég által Triton X—155 márkanévvel forgalomba hozott felületaktív anyagot (alkil-fenxi-polietoxi-etanol) oldottunk. Az így kapott oldathoz ezután 150 ml vizet adunk, amikoris durván 200 ml menynyiségben a kísérleti vegyület szuszpenzióját kapjuk. Az így készített törzsszuszpenzió 0,5 súly% mennyiségben tartalmaz kísérleti vegyületet. Az alábbi kísérletekben alkalmazott, ppm nagyságrendű kísérleti koncentrációkat az említett törzsszuszpenzió vízzel végzett megfelelő hítígása útján kapjuk. A kísérleteket közelebbről az alábbiakban ismertetett módon hajtjuk végre. Fekete levéltetű ellen végzett lombozatpermetezés A kísérletben kísérleti állatként tehát kifejlett és lárvaállapotú fekete levéltetveket (Aphis fabae Scop.) — amelyeket cserepekben növekedő törpe böjtfüvön 18—21 °C hőmérsékleten és 50—70%-os relatív páratartalmú levegőn tenyésztünk — használunk. A kísérlet céljaira cserepenként a tetvek számát 100 és 150 közé állítjuk be a fölös mennyiségű tetvet tartalmazó növényrészek levágása útján. A kísérleti vegyületet tartalmazó törzsszuszpenziót vízzel 500 ppm hatóanyagot tartalmazó szuszpenzióvá hígítjuk vízzel a kísérlet megkezdése előtt. A cserepekben lévő növényeket (egy kísérleti vegyülethez egy cserepet használva) — amelyek tehát 100—150 tetővel vannak megfertőzve — forgatható asztalon helyezzük el, majd 2,8 kg(cma) légnyomáson üzemeltetett, DeVilbíss-gyártmányú permetezőpisztollyal 100—110 ml permetlét szórunk ki. Ez a 25 másodpercen át tartó permetezés elegendő ahhoz, hogy a növények csuromnedvesek legyenek a kezelés eredményeképpen. Kontrollként a fertőzött növényekre kísérleti vegyületet nem tartalmazó, vízből, acetonból és felületaktív anyagból álló oldatból 100—110 ml-t szintén kipermetezünk. Permetezést követően a cserepeket oldalukra fordítva szabványos fehér másolópapírlapra helyezzük, amely lapot a számolás megkönnyítése céljából előzetesen bevonalaztunk. A kísérleti helyiségben a 24 órás megfigyelési periódus alatt a hőmérséklet 18—21 °C-on és a relatív páratartalmat 50—70%-os értéken tartjuk. A papírra eső és fölállítás után is álló helyzetben maradni képtelen tetveket elhulltaknak tekintjük. A növényeken maradó tetveket közelről megfigyeljük esetleges mozgás észlelése céljából és azokat, amelyek bökdöséssel végzett ingerlés után testük hosszában nem képesek mozogni, szintén elhulltaknak tekintjük. A kísérleti vegyület különböző koncentrációi esetében is feljegyezzük a százalékos mortalitási értékeket. Prodenia eridania Cram, elleni levélpermetezés Kísérleti állatként ebben az esetben a Prodenia eridania olyan hernyóit használjuk, amelyeket Tendergreen-fajtájú babnövényeken 50+5%-os relatív páratartalom és 27i3°C hőmérséklet mellett tenyésztünk. A kísérleti vegyület kihordásához a törzsszuszpenziót vízzel olyan mértékben hígítjuk, hogy a végső forma hatóanyagot 500 ppm mennyiségben tartalmazzon. Egységes magasságú és korú, cserepekben tartott Tendergreen-fajtájú babnövényeket forgó asztalon helyezünk el, majd 0,7 kg/cm2 légnyomáson működtetett DeVilbiss-gyártmányú permet ezőpisztollyal 100—110 ml-t permetezünk a növényekre a végső formulázásból. A 25 másodpercen át tartó kezelés eredményeképpen a növények csuromnedvesek lesznek. Kontrollként ugyancsak fertőzött kísérleti növényekre kísérleti vegyületet nem tartalmazó, vízből, acetonból és felületaktív anyagból álló kontrolloldatból 100—110 ml-t permetezünk ki. Miután megszáradtak, a leveleket 9 cm-es átmérőjű, megnedvesített szűrőpapírral kibélelt Petri-csészékben helyezzük el, majd a csészékben 5—5 véletlenszerűen kiválasztott lárvát helyezünk el és a csészéket lezárjuk. A lezárt csészéket 3 napon át 27—30 °C-on tartjuk. Bár a lárvák 48 órán belül képesek voltak a teljes levélmennyiséget elfogyasztani, nem kaptak további táplálékot. A még bökdösés után sem mozgó (hosszirányban) lárvákat tekintjük elpusztultaknak. A különböző koncentrációknál mérhető százalékos mortalitási értékeket feljegyezzük. Mexikói babbogár elleni levélpermetezés Kísérleti állatként a mexikói babbogár (Epilach-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4