180088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazol- származékok előállítására
180 088 6 50—55 °C-on 1,51 g (11 mmól) foszfortrikloridot csepegtetünk, és a reakcióelegyet 1 órán át keverjük. A reakcióelegyhez 2,95 g (0,01 mól) tisztított o-klór-fenil-difenil-metanolt adunk, és az elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, 40—50 ml vizet adunk hozzá, majd a szerves fázist elválasztjuk. 5%-os vizes káliumkarbonát-oldattal és vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, végül bepároljuk. A maradékot acetonitrilből kristályosítjuk. 2,76 g (80%) l-(o-klór-fenil-difenil-mstil)imidazolt kapunk; op.: 142—143 °C. 6. példa 1 -(o-Klór- fenil-di}enil-metil)-imidazol előállítása 4,48 g imidazol és 6,96 g trietilamin 80 ml acetonitrillel készített oldatába szobahőmérsékleten 3,92 g foszfortrikloridot csepegtetünk, és az elegyet 1 órán át keverjük. Az elegyhez 5,90 g tisztított o-klór-fenil-difenil-metanolt adunk, és a reakcióelegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert lepároljuk, és a maradékot kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot a 3. példában ismerteti módon dolgozzuk fel. 5,72 g (83%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk; op.: 142—143 *C. 7. példa l-(o-Klór-}enü-difenil-metil-)-imidazol előállítása 10 g imidazol 50 ml kloroformmal készített oldatába 10 °C-on 3,43 g foszfortrikloridot csepegtetünk. Az elegyet 1 órán át 5—10 °C-on tartjuk, majd a kivált imidazol-hidrokloridot vákuumban leszűrjük, és a szűrletet betöményítjük. A koncentrátumhoz 7,08 g o-klór-fenil-difenil-metanolt adunk, és a reakcióelegyet 5 percig 40—60 °C-on tartjuk. Az elegyhez vizet adunk, majd kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot a 3. példában ismertetett módon dolgozzuk fe. 8,95 g (84%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk; op.: 140—142 °C. 8. példa 1 -Trifenil-metil-imidazol előállítása A 3. példában közöltek szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy o-klór-fenil-difenil-metanol helyett trifenil-metanolból indulunk ki. A kapott kristályos maradékot izopropiléterrel mossuk. 98,4%-os hozammal nyers 1-trifenilmetil-imidazolt kapunk. Acetonitriles átkristá- 5 lyosítás után 220—221 °C-on olvadó tiszta terméket kapunk 83%-os hozammal. Elemzés a C22Ht8N2 képlet alapján: számított: C: 85,13%, H: 5,85%, N: 9,03%; talált: C: 85,10%, H: 5,69%, N: 8,97%. 10 9. példa 1-Trifenil-metil-imidazol előállítása A 7. példában közöltek szerint járunk el, azonban o-klór-fenil-difenil-metanol helyett trifeniltanolból indulunk ki. A kapott kristályos maradékot acetonitril és kloroform elegyéből kristályosítjuk át. A 220—221 "C-on olvadó tiszta 1-trifenil-metil-imidazolt 90%-os hozammal kapjuk. 10. példa 1-Trifenil-metil-imidazol előállítása A 2. példában közöltek szerint járunk el, azonban o-klór-fenil-difenil-metanol helyett trifenil-metanolból indulunk ki. A kapott kristá^ lyos anyagot acetonitrilből kristályosítjuk át. A 219—220 °C-on olvadó tiszta 1-trifenil-metilimidazolt 81%-os hozammal kapjuk. Szabadalmi igénypontok jQ 1. Eljárás (1) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok — ahol Xi, X2 és X5 hidrogénatomot jelent, vagy egyikük halogénatomot és a fennmaradó két csoport hidrogénatomot képvisel — egy (II) általános képletű tritilkarbinol„- származékból — ahol Xlt X2 és X3 jelentése a fenti — történő előállításra, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű tritilkarbinolszármazékot — ahol Xt, X2 és X3 jelentése a fenti — oldószerben, -—5 °C és +130 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben in situ képzett (III) képletű tri-(l-imidazolil)-foszfinnal reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-[(2-klór-fenil)-difenil-metil]-imi. dazol előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű tritilkarbinol-származékként o-klór-fenil-difenil-metanolt használunk fel. 1 képletoldal A kiadásért telel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83. 30 805 Petőfi Nyomda, Kecskemét —Felelős vezető: Ablaka István igazgató 3
