180082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitropirrol-származékok előállítására
9 180082 10 gél-oszlopon kromatografáljuk, az eluálást kloroformmal és etilacetáttal végezzük. Ilymódon 0,65 g nyers terméket kapunk barna színű olaj alakjában. A nyers terméket 30 ml izopropanolban oldjuk és az oldatot 0,5 g 2-propanolban oldott maleinsawal reagáltatjuk. Az elegyet vízfürdőn néhány percig melegítjük és utána lehűlni hagyjuk, így csillogó kristályok alakjában 0,19 g 2-[2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etil-)-amino-3-nitro-4-nbutilpirrol-maleátot kapunk. Op. 94—95°. 7. példa 1,22 g 2-(3-klór-2-piridilmetiltio)-etilamin-dihidrobromidot semlegesítünk olymódon, hogy vizes nátriumhidroxid-oldattal reagáltatunk és a szabad bázist kloroformmal extraháljuk. Ezután az oldószert lepároljuk, a bázist etanolban oldjuk és az oldatot hozzáadjuk 0,59 g 2-metilszulfinil-3-nitropirrol etanolos oldatához. Az elegyet 10 napig visszafolyatás közben melegítjük és utána szárazra pároljuk. A maradékot szilikagél-oszlopon kromatografáljuk, az eluálást kloroformmal végezzük. A nyers terméket 2-propanolból átkristályosítjuk, így (2-[2-(3-klór-2-piridilmetiltio)-etilamino]-3-nitropirrolt kapunk. Op. 144—147° (bomlik). Analízis C12H13N402SC1 képletre talált: C 45,98; H 4,20; N 17,57% számított: C 46,08; H4,19; N 17,91% 8. példa 3 g (0,014 mól) 2-(5-dimetilaminometil-2-furilmetiltio)-etilamin és 2 g (0,011 mól) 2-metilszulfinil-3-nitropirrol 50 ml etanollal készített oldatát 7 napig visszafolyatás közben melegítjük és utána szárazra pároljuk. A maradékot szilikagél-oszlopon tisztítjuk, az eluálást (4:1 arányú) etilacetát-petroléter (fp. 60—80°)-eleggyel végezzük. Ilymódon 2- [2-(5-dimetilaminometil-2-furilmetiltio)-etilamino]- 3-nitropirrolt kapunk. Op. 67”. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (1) általános képletű nitrovegyületek előállítására, ahol Hét 5-metilimidazolil-, 3-klór-2-piridil- vagy 5-dimetilaminometi 1-2-furi lesöpört, It3 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, fenil-, benzil- vagy feniletilcsoport, 5 szzal jellemezve, hogy valamely Het-(CH2)Y általános képletű vegyületet, ahol Hét jelentése a fenti és Y egy -S(CH2)2NH2 csoport, egy (2) általáros képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol X egy QSO-csoport, ahol Q valamely lehasítható, aminnal 10 kicserélhető csoport, előnyösen rövidszénláncú al- E il—, vagy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített benzil- vagy fenilesoport. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilami-15 r;o]-3-nitro-4-metilpirrol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként 2-metilszulfir il-3-nitro-4-metilpirrolt és 2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamint alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 20 módja (2-[2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilami-ro]-3-nitro-4-benzilpirrol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként 2-metilszulfir il-3-nitro-4-benzilpirrolt és 2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamint alkalmazunk. 25 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamiro]-3-nitro-4-(2-feniletil)-pirrol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként 2-metilszulfinil-3-nitro-4-(feniletil)-pirrolt és 2-(5-metil-4-30 i nidazolilmetiltio)-etilamint használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamiro]-3-nitro-4-fenilpirrol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként 2-metilszulfi-35 r il-3-nitro-4-fenilpirrolt és 2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamint alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2- [2-(5-metil-4-imidazolilmetiltio)-etilamir o]-3-nitro-4-n-butilpirrol előállítására, azzal jelle-40 mezve, hogy kiindulási anyagokként 2-metilszulfir il-3-nitro-4-n-butilpirrolt és 2-(5-metil-4-imidazo- 1 lmetiltio)-etilamint alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási r íódja 2-[(3-klórpirid-2-il)-metiltio]-etilamino-3-45 ritropirrol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiiidulási anyagokként 2-(3-klór-2-piridilmetiltio)etilamin-hidrobromidot és 2-metilszulfinil-3-nitropirrolt használunk. 1. rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83, 30 799 Petőfi Nyomda, Kecskemét — Felelős vezető : Ablaka István igazgató 5
