180069. lajstromszámú szabadalom • Antidótumként N-(benzolszulfoil)- tiokarbamát- származékokat tartalmazó herbicid készítmények
5 180069 6 sával forraljuk. Lehűtése után a reakcióelegyet 1 liter vízbe öntjük, majd a vizes elegyet 100 ml sósavval megsavanyítjuk. Ezt követően a vizes elegyet 250 ml benzollal extraháljuk, majd az extrák - tumot magnézium-szulfát felett szárítjuk. Ezután a magnézium-szulfátot kiszűrjük, a szűrletet pedig bepároljuk. A maradékhoz 100 ml pentánt adunk, amikor is a termék kristályosodik. Ezután a terméket kiszűrjük, 50 ml pentánnal mossuk és 50 °C-on szárítjuk. így 58 g (95%) mennyiségben a 100— 103 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények: Számított: N s% = 5,72, S s% = 26,1; Talált: N s% = 5,59, S s% = 26,24. 4. példa N-(4-klór-benzolszüljonil)-( 4-klór-fenil)-tiokurbamát előállítása Keverés közben 19,1 g (0,1 mól) 4-klór-benzolszulfonamid, 30 g (0,22 mól) kálium-karbonát, 22 g (0,11 mól) klór-tio-hangyasav-4-klór-fenil-észter és 150 ml aceton keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 10,5 órán át forraljuk, majd a lehűtött reakcióelegyet 1 liter vízbe öntjük, és a vizes elegyet ecetsavval megsavanyítjuk. A kivált csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. így 20 g (55,5%) mennyiségben a 129—132 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények: Számított: N s% = 3,85, S s% = 17,67: Talált : N s% = 4,83, S s% = 17,37. Az alábbi táblázatban az (I) általános képlet alá eső vegyületeket sorolunk fel, amelyek a fenti példákban ismertetett módszerekkel állíthatók elő. A táblázatban az egyes vegyiiletekhez rendelt sorszámokat használjuk, majd a továbbiakban ezeknek a vegyíileteknek az azonosítására. I. táblázat (I) általános képleté vegyilletek A ve- n X gyület sorszáma R, Olvadáspont °C-ban vagv n30 1 t 4-CK, H c2hio4-~.no 2 1 H H cyr. 100—103 3 1 4-Cl Fi 4-Cl-fenil 120—132 4 t 4-Cl CH. , C.H, 1,5643 5 1 4-C1 H C2HS 93— 95 G 1 4-P.r ti C2H-102—107 7 I 4-Cl H n-C3H7 94— 96 8 1 4-01 H i-C3H, 77— 83 9 1 4-OC4T, H C3lk 1,5502 10 1 4-C1 H benzil 94— 96 11 3 2,4,6-CH3 H C2lk 105—108 12 1 4-C1 H-CH2SC(0)S (02)-(4-kiór feuil) 238—239 - (bomlik) A későbbiekben említett herbicid hatóanyagokat olyan alkalmazási arányban használjuk, hogy azok hatásos gyomirtást biztosítsanak. A kísérleteink során alkalmazott herbicidarányok a gyártó cégek által ajánlott határok közé esnek. így az elérhető gyomirtás mértéke megfelel a cég által megadott mértéknek. A herbicid hatóanyagok itt ismertetett csoportja a fentiekben említett hatásos herbicidek közé tartozik. A herbicid hatás mértéke azonban a csoporton belül az egyes konkrét vegyületektől vagy vegyi iletek kombinációjától függően változik. Hasonló módon az aktivitás mértéke bizonyos mértékben változik azon növény fajtától függően, am űyre az adott vegyületet vagy vegyiiletkombinációi alkalmazzuk. így egy meghatározott káros növényfajta irtására alkalmas specifikus herbicid hat éanyag vagy hatóanyag-kombináció kiválasztása szakember számára nem jelent nehézséget. A találmány értelmében ugyanakkor elérhető, hogy a termeszteni kívánt haszonnövény károsodása egy spe áfikus vegyidet vagy vegyületkombináció jeleni ;te következtében megelőzhető. A találmány értelmében megvédhető haszonnövények körét ten íészetesen azonban nem kívánjuk a kiviteli pák ákban említett haszonnövényekre korlátozni. A találmány hasznosítása során felhasznált herbici l hatóanyagok úgynevezett általános típusú aktív tiokarbamát-herbicidek. Ez annyit jelent, hogy ezek a herbicid hatóanyagok herbicid hatásúak igen sokféle növényfajtával szemben függetlenül attól, hogy ezek haszonnövények vagy gyomnövények. Ezekkel a herbicid hatóanyagokkal növekedés úgy szabályozható, hogy valamelyik hatóanyfg hatásos mennyiségét felvisszük arra a területre, ahol a szabályozás kívánatos. A találmány szerinti készítmények herbicid hatóanyagként a tiokarbamát-típusú herbicid hatóanyagok közül S-(n- propil)-N',N-di-(n-propil)-tiokarbamátot tartalmaznak. Av. (I) általános képletű vegyületek antidotumként mutatott hatását az alábbi kísérletekkel igazolj* k. Agyagos-homokos talajjal töltünk meg olyan tálakat, amelyekben a haszonnövények és a gyomnövények növekedni fognak. Elkészítjük ugyanakkor a herbicid hatóanyag és a vizsgálandó kísérleti vegyületek törzsoldatait az alábbi módon: A) A herbicid hatóanyag, vagyis az S-(n-propil)N,N-ii-(n-propil)-tiokarbamát (márkanevén: Yernam 6E) törzsoldatának elkészítése: 1560 mg Yernam 6E-t 250 ml vízben oldva olyan oldatot kapunk, amelyből 5 ml-nyi mennyiségnek a fenti tál felületére történő felvitele 0,672 g hatóanyag/m* dózisnak felel meg (természetesen a tál felületére vonai koztatva.) B) Antidotum — mindegyik kísérleti vegyiiletből 78 mg-ot feloldunk 20 ml olyan acetonos oldatban, amely 1 s% Tween 20 felületaktív anyagot [poli( )xi-etilén)-szórtítán-monolaurát ]-ot tartalmaz. így olyan oldatot kapunk, amelyből 5 ml-nyi mennyiségnek vetés előtt a tálban levő talajba történő bekeverése („pre-plant incorporation”, rövid tve PPI) 0,56 g/m2 hatóanyagdózisnak felel meg (\ kísérleti tál felületére vonatkoztatva). A herbicid hatóanyagot és az antidotum kísérleti vegyületet egyidejűleg, tankkeverék formájában PPT-teehnikáva] juttatjuk a talajba. A lcom-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
