180042. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-1,1-dioxid-származékok előállítására
27 180042 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az 1 általános képletű 2,2-dimetil-penam-3- -karbonsav-l,l-dioxid-származékok és ezek gyógyászati szempontból elfogadható sóinak előállítására, ahol az I általános képletben R1 hidrogénatom, 2—7 szénatomos aIkanoiloxi-(l—4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karboniloxi-(l—4 szénatomos)-alkil- vagy 3- -ftalidilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) egy II A általános képletű vegyületet, ahol X jelentése >S, O vagy >S-^ O képletű csoport és Rjelentése a fent megadott, R1 jelentésével azonos, vagy tetrahidropiranil-, benzil-, szubsztituált benzilcsoport, előnyösen p-nitrobenzilcsoport, benzhidril-, 2,2,2-triklóretilcsoport, terc-butil- vagy fenacilcsoport, oxidálószerrel, előnyösen káliumpermanganáttal vagy klór-perbenzoesavval reagáltatunk, majd szükség esetén olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 hidrogénatom, a kapott I általános képletű 1,1-dioxid-származékból, ahol R1 tetrahidropiranil-, benzil-, szubsztituált benzil-, benzhidril-, 2,2,2-triklóretil-, terc-butil- vagy fenacilcsoport, lehasítjuk a karboxilcsoportot védő csoportot, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 3-ftalidilcsoport, egy I általános képletű vegyület sóját, ahol R1 hidrogénatom, inert oldószerben, 0— 100 °C hőmérsékleten 3-ftalidilkloriddal vagy 3-ftalidilbromiddal reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol az általános képletben R1 2—7 szénatomos alkanoiloxi-(l—4 szénatomos)-alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karboniloxi-(l—4 szénatomosj-alkilcsoport, egy olyan I általános képletű vegyület sóját, ahol R1 hidrogénatom, valamely R1 fenti jelentésének megfelelő alkilhalogeniddel, inert oldószerben, 0—100 °C hőmérsékleten reagáltatjuk, és kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol R1 hidrogénatom, gyógyszerészeti szempontból elfogadható só előállítására egy bázissal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű 2,2-dimetil-penam-3- -karbonsav-l,l-dioxid-származékok és ezek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóinak előállítására, ahol az általános képletben Rl hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X jelentése >S, >STM* O vagy >S-4 O képletű csoport és Rl hidrogénatom, tetrahidropiranil-, benzil-, szubsztituált benzilcsoport, előnyösen p-nítrobenzilcsoport, benzhidril-, 2,2,2-triklóretilcsoport, terc-butil- vagy fenacilcsoport, oxidálószerrel reagáltatunk, majd a kapott I általános képletű — ahol R1 az előzőekben megadott jelentésű — 1,1-dioxid-származékból, ha R1 hidrogénatomtól eltérő, lehasítjuk a karboxilcsoportot védő csoportot, és kívánt esetben az I általános képletű vegyületeket, ahol R1 hidrogénatom, gyógyszerészeti szempontból elfogadható só előállítására egy bázissal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1977. június 7.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű 2,2-dimetil-penam-3- -karbonsav-l,l-dioxid-származékok előállítására, ahol az általános képletben R1 2—7 szénatomos alkanoiloxi-metil-, 2—7 szénatomos I-(alkanoiloxi)-etil-, 1—4 szénatomos alkoxikarboniloxi-metil-, 1—4 szénatomos 1--(alkoxi-karboniloxi)-etil- vagy 3-ftalídilcsoport, azzal jellemezve, hogy aj egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X>S, >Swwv o vagy >S-^0 képletű csoport, és R1 a fent megadott oxídálószerrel reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására ahol R1 3-ftalidilcsoport, egy I általános képletű vegyület sóját, ahol R1 hidrogénatom, inert oldószerben, 0—100 °C hőmérsékleten 3-ftalidilkloriddal vagy 3-ftalidilbromiddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1978. február 21.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű 2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-l,l-dioxid-származékok előállítására, ahol az általános képletben R1 2—7 szénatomos alkanoiloxi-(1—4 szénatomos)-alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbor\iloxi-(l—4 szénatomos)-alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X —S—, =-Swwi/ O vagy >-SO képletű csoport, és Rl a fenti, oxidálószerrel reagáltatunk, vagy b) egy olyan I általános képletű vegyület sóját, ahol R1 hidrogénatom, valamely R1 fenti jelentésének megfelelő alkilhalogeniddel, inert oldószertben, 0—100 °C hőmérsékleten reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként alkálifém-permanganátot, alkálí-földfém-permanganátot vagy egy szerves peroxisavat használunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6 ) 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X > S«** o vagy :=»S<< O képletű csoport és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, egy nem reakcióképes oldószerrel készült reakcióelegyben —20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten, 0,5 és 5 mólekvivalens közötti mennyiségű alkálifém-permanganáttal vagy alkáli-földfém-permanganáttal oxidálunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X>S'-'-w. O vagy >S^O képletű csoport, és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, egy nem reakcióképes, szerves oldószerrel készült reakcióelegy ben —20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten 1 és 4 mólekvivalens közötti mennyiségű szerves peroxisavval oxidálunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IIA általános képletű vegyületet, ahol X —S— képletű csoport és R az 1. igénypontban megadott jelentésű, nem reakcióképes oldószerben —20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten 1 és lOmólekvivalens mennyiségű alkálifém-permanganáttal, vagy alkáli-földfém-permanganáttal oxidálunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IVA általános képletű vegyületet, ahol X —S— képletű csoport és R az 1. igénypontban megadott jelentésű, nem reakcióképes szerves oldószerrel készült reakcióelegyben —20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten 2 és 8 mólekvivalens mennyiségű szerves peroxisavval oxidálunk. (Elsőbbsége: 1978. június 6.) 10. A 4. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyület előállítására. 28 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
