179986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxadiazolo- triazin- származékok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

179986

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

i|||

Bejelentés napja: 1979. VII. 27, (HO—2168)

Elsőbbsége: 1978. VII. 31. (8184/78), 1979. V. 15. (4505/79)

NSZOj

C 07 D 498/04

Svájc

í gjiliadalmi Tár. ,

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1982. V. 28.

Xe^TULAJDON^S^

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1984. V. 31.

Feltalálók:

dr. Muller Jean-Claude vegyész, Rixheim, Franciaország

dr. Ramuz Henri vegyész, Birsfelden, Svájc

Szabadalmas:

F. Hoffmann-La Roche et Co. AG., Basel, Svájc

Eljárás oxadiazolo-triazin-származékok előállítására

1 2

Találmányunk (I) általános képletű új oxadiazolo-triazin-származékok és sóik előállítására vonatkozik [mely képletben R1 jelentése hidrogénatom és

R1 jelentése valamely —CO—R4, —COOR5 vagy —CH(R6)COOR7 általános képletű csoport; vagy R1 és R2 azonos és jelentésük hidrogénatom vagy egy —CH(R6)COOR7 általános képletű csoport;

R3 jelentése diallilamino- vagy 1,2,5,6-tetrahidro-piridin-l-il-csoport;

R4 jelentése C,_7 alkil-, halogén-(Cy 4)-alkil-, (Cj_4)~alkoxi-(Cj_4)-alkil-, fenoxi-(C)_4)-alkil-, adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(Cj_4)-alkil-, adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, 15

1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkanoiloxi- vagy ciano-csoporttal helyettesített fenilcsoport (C,_4)-alkoxikarbonil-(C,_ 5)-alkil-csoport, valamely —C(R8)=C(R9,R10) általános képletű csoport, C,_4 alkoxíkarboni1-C,_5 alkilkarbonil-csoport, vagy 5- vagy 6-tagú, egy kén-, oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmazó, adott esetben metiléncsoporton keresztül kapcsolódó heterociklikus csoport;

R5 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, (Cf„4)-alkoxi-(C,_4)-alkil-, fenil-(C1_4)-alkil- vagy allilcsoport;

R6 jelentése hidrogénatom vagy C,_4 alkilcsoport;

R7 jelentése C, _4 alkilcsoport ;

R8 és R9 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, feníl- vagy furilcsoport és

R10jelentése hidrogénatom vagy metilcsoportj.

A leírásban egyéb helyen használt „alkilcsoport” kifejezés — önmagában vagy kombinációkban — egyenes- vagy elágazóláncú, 1—7 szénatomos alkilcsoportok- 5 ra vonatkozik (pl. metil-, etü-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, tercier butilcsoport stb.). Az „alkoxicsoport” a fenti értelmezésnek megfelelő alkilcsoportokat tartalmazó alkiléter csoportokra vonatkozik. A „halogénalkilcsoportok” egy vagy több hidrogénatomja 10 halogénatommal (vagy atomokkal) van helyettesítve. A „halogénatom” kifejezés mind a négy halogénatomot — azaz fluor-, klór-, bróm- és jódatomot — felöleli. A fenil-alkil-csoport pl. benzil- vagy feniletilcsoport stb. lehet. Az 5—6-tagú heterociklikus csoport pl. furil-, nikot nil-, izonikotinil-, piridil-, tienil-, pírrolinil-, piperidínil-csoport stb. lehet. Az „alkanoíloxicsoport” kifejezés alkánkarbonsavak aciloxi-maradékára vonatkozik. Az alkánkarbonsavak alkil-része előnyösen 1—3 szénafomot tartalmazhat. E kifejezés a hangyasav acil- 20 maradékát is magában foglalja. Az alkanoiloxi-csoport pl. formiloxi-, acetiloxi-, propioniloxi-, butiriloxi-csoport sib. lehet.

Az fi) általános képletű vegyületek előnyös képviselői az R3 helyén diallílamino-csoportot tartalmazó szár- 25 mazékok. Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése hidrogénatom vagy valamely —COR4 általános képletű csoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R4 jelentése 30 adott esetben helyettesített fenilcsoport, alkoxialkil-cso-179986