179984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1, 3- dihidro- spiro [benzo(c)tiofén]- származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 179984 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás : Bejelentés napja: 1978. XII. 1. (HO—2118) NSZOj C 07 D 495/10 Elsőbbségei: 1977. XII. 2. (857 177) 1978. X. 5. (948 908) Amerikai Egyesült Államok ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. V. 28. { . Szabadalmi Tár. ' ) AJDONk Megjelent: 1984. V. 31. Feltalálók: Hu Ong Helen vegyész, Whippany, Anderson Vernon Brian vegyész, High Bridge, Profitt James Arthur vegyész, Somerville, N. J., Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 1,3-dihidro-spiro [benzo(c)tiofen]-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új szubsztituált 1,3-dihidro-spiro[benzo(c)tiofének] előállítására, mely vegyületek mint antidepresszánsok és trankvillánsok hasznosak, valamint ezek előállításához szükséges közbenső termékekként alkalmazhatók. 5 A találmány tárgya kiterjed továbbá az új vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására is. Ismereteink szerint az új vegyületeket eddig még nem állították elő és nem írták le. A (XI) általános képletű szubsztituált l,3-dihidro-spiro[izobenzofuránokat] — 10 ahol R jelentése hidrogénatom, alkil-, alkoxi-, trifluormetilcsoport, halogénatom, hidroxi- vagy metiléndioxicsoport, R1 jelentése hidrogénatom, alkil-, cikloalkilalkil-, alke- 15 nil-, fenilalkil-, difenilalkil-, difenilmetoxialkil-, alkanoil-, fenilalkanoil-, benzoil-, benzoilalkil-, fenilhidroxialkil-, alkoxikarbonil-, feniloxikarbonilvagy cikloalkilkarbonilcsoport, R2 jelentése alkil- vagy fenilcsoport, 20 Y jelentése hidrogénatom, alkil-, alkoxi-, hidroxicsoport, m, n és n'jelentése 1—3, valamint ezek optikai antipódjai és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sói a 3 959 475 számú amerikai 25 egyesült államokbeli szabadalmi leírásban vannak leírva (Victor J. Bauer és társai), a szabadalmat 1976. május 25-én adták meg. Hasonlóan különféle izobenzofurán-származékok leírását [(XIII), (XIV) és (XV) általános képlet, ahol X jelentése hidrogénatom, halogén- 30 2 atom vagy metoxicsoport, Rjelentése metil- vagy benzilcsoport, R' jelentése fenil-, szubsztituált fenil-, alkil-, fenilalkil-, difenilalkil- vagy tienilcsoport és R" jelentése alkil-, fenil-, benzil-, 3-metil-5-izoxazolil- vagy piridilcsoport] Marxer et al. „Spiro Piperidines Synthesis of Spiro[isobenzofuran-l(3H),4'-piperidines] és Spirofisobenzofuran-l(3H),3'-piperidines]”, J. Org. Chem. 40. kötet, 10 (1975) irodalmi helyen találhatjuk meg. Ebben a cikkben azonban a leírt izobenzofuránok gyógyászati ha'ásáról nem történt említés. A jelen találmány szerint előállított vegyületekről egyik irodalmi hely sem tesz említést. Mindegyik izobenzofuránokkal és nem benzo(c)tiofénekkel foglalkozik. A találmány szerint előállított vegyületeket a fent leírt irodalmi helyen leírt szintézissel nem is állíthatjuk ele. A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új szv bsztituált 1,3-dihidro-spiro[benzo(c)tiofének], valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására. Az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom, benzoiloxi-, 1—4 szénatomos alkil-, 3—5 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos)-alkil-, előnyösen ciklopropilmetil-, fenil-(1—4 szénatomos)-alkil-, a benzolgyűrűn halogénatommal helyettesített benzoil-(l—3 szénatomos)-alkil-, előnyösen fluorbenzoil-propil-, fenoxikarbonilcsoport vagy (XII) általános képletű csoport, ahol Ph jelentése fenilcsoport R1', R2' fluoratomot és hidrogénatomot vagy mindkettő fluoratomot jelent, s m' = l, 2 vagy 3, 179984
