179971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatékony penzocikloheptapirán származékok előállítására
Szabadalmi igénypontok 21 179971 22 1. Eljárás (I) általános képletű oktahidro- és hexahidrobenzo[b]ciklohepta[d]pirán-származékok előállítására, ahol R2 valamely 5—10 szénatomos alkilcsoport, R3 metilcsoport, és Z (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX) vagy (X) általános képletű csoport, ahol R4 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, R5 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R6 hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, azzal jellemezve, hogy (1) olyan (I) általános képletű vegyLilét előállítására, ahol Z jelentése (III) vagy (IV) általános képletű csoport, amelyben R4 valamely 1—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, és R2 és R3 a fenti, valamely (II) általános képletű hexahidro-dibenzo[b,d]pirán-9-ont, ahol 20 R2 és R3 jelentése a fenti, egy 1—4 szénatomos diazo-ecetsav-alkilészterrel reagáltatunk bór-trifluorid vagy trialkiloxónium-tetrafluorborátsó jelenlétében, és kívánt esetben (2) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, 25 ahol Z (III) vagy (IV) általános képletű csoport, amelyben R4 hidrogénatom, és R2 és R3 a fenti, az (1) szerint kapott vegyületet valamely savval reagáltatjuk hidrolitikus körülmények között, (3) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése (V) vagy (VI) általános képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatom és R6 hidroxilcsoport, és R2 és R3 a fenti, a (2) szerint előállított vegyületet redukálószerrel vagy katalitikusán redukáljuk, (4) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése (VII), (VIII), (IX) vagy (X) általános képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatom, és R2 és R3 a fenti, a (3) szerint kapott vegyületet valamely dehidratálószerrel reagáltatjuk, (5) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése (V) vagy (VI) általános képletű csoport, amelyben R. valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport és R5 hidroxilcsoport, és R2 és 5 R3 a fenti, a (2) lépésben keletkezett vegyületet valamely 1—4 szénatomos alkilmagnézium-bromiddal reagáltatunk, (6) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése (VII), (VIII), 10 (IX) vagy (X) általános képletű csoport, és R5 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R2 és R3 a fenti, az (5) lépésben keletkezett vegyületet valamely dehidratálószerrel reagáltatjuk, (7) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű ve- 15 gyületek előállítására, ahol Z jelentése (VII), (VIII), (IX) vagy (X) általános képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatom, és R2 és R3 a fenti, valamely, a (2) lépésben keletkezett vegyületet p-toluolszulfonil-hidrazinnal és valamely erős bázissal reagáltatunk, (8) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése (V) vagy (VI) általános képletű csoport, amelyben R6 hidrogénatom és R5 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R2 és R3 a fenti, valamely, a (4), (6) vagy (7) lépésben keletkezett vegyületet valamely redukálószerrel vagy katalitikus úton redukálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja ( ±)-6a,lla-transz-l-hidroxi-3-(l,l-dimetilheptil)-6,6,9-trimetiI-6,6a,7,10,l 1,1 la-hexahidrobenzo[b]ciklo-30 hepta[d]pirán előállítására, azzal jellemezve, hogy ( ±)-6a,lla-transz-l,9-dihidroxi-3-(l,l-dimetilheptil)-6,6,9-trimetil-6,6a,7,8,9,10,ll,lla-oktahidrobenzo[b]ciklohepta[d]piránt p-toluolszulfonsawal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód- 35 ja (±)-6a,lla-transz-l-hidroxi-3-(l,l-dimetilheptil)-6,6,9-trimetil-6,6a,7,8,ll,lla-hexahidrobenzo[b]ciklohepta[d]pirán előállítására, azzal jellemezve, hogy ( ±)-6a,lla-transz-l,9-dihidroxi-3-(l,l-dimetiIheptil)-6,6,9-trimetil-6,6a,7,8,9,10,ll,lla-oktahidrobenzo[b]- 40 ciklohepta[d]piránt p-toluolszulfonsavval reagáltatunk. 1 db ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84,612.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
