179946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új Ó,ß- helyettesített akrilsavamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS- . inti. SZOLGALATI TALÁLMÁNY SZABADALMI 179946 Bejelentés napja: 1978.1. 10. Közzététel napja: 1982. IV. 28. (Cl—1799) Nemzet közi osztályozás : NSZO3 C 07 C 103/153 C 07 D 295/12 C 07 D 213/36 C 07 D 307/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. V. 31. Feltalálók : dr. Seres Jenő vegyészmérnök, 50%, Budapest, Daróczi Ivánné sz.Csuka Klára vegyész, 30%, Budapest, dr. Horváth Gábor vegyész, 10%, Budapest, Szilágyi Ildikó vegyészmérnök, 10%, Ócsa Szabadalmas: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új 3,p-helyettesített-akrilsavamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új I általános képletű akrilsavamid-származékok — ahol R egy adott esetben 1—4 szénatomos al kiscsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, vagy egy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, X hidrogénatomot, R1 aminocsoportot, egy 1—8 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú, adott esetben hidroxil-, piridil-, furilvagy kívánt esetben rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal helyettesített alkilcsoportot tartalmazó alkilaminocsoportot, egy 5—8 szénatomos cikloalkilamino-csoportot, vagy egy nitrogénatomján keresztül kapcsolódó, adott esetben egy oxigénatomot is tartalmazó 5—6 tagú telített egy nitrogénatomos heterociklusos csoportot és R2 egy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — előállítására. Az I általános képletű új akrilsavamid-származékok vizes közegben erős szerves vagy szervetlen bázisok hatására értékes baktericid, viricid és fungícid hatású 1-, illetve 1,5-helyettesített új orotsav-(uracil)-6-karbonsav)-származékokká alakíthatók, és így ezek előállítására szolgáló intermedierekként kerülhetnek felhasználásra. Ismeretes [Liebigs Ann. Chem., 754, 154—156. (1971)], hogy a szubsztituálatlan N-etoxikarbonil-szukcinimid primer és szekunder aminokkal N-etoxikarbonil-N'-mono- vagy díszubsztituált-borostyánkősav-diamidokat képez. A kapott vegyületek hasznossá-2 gát abban látták, hogy azok a primer és szekunder aminok analitikai kimutatására alkalmasak. Az I általános képletű új akrilsavamid-származékokat a találmány szerint úgy áljítjuk elő, hogy II általános képletű N-szubszfituált maleinimíd-származékokat — ahol R, X és R2 jelentése a fenti — kis szénatomszámú alifás ketonok jelenlétében III általános képletű vegyiíletekkel — ahol R1 jelentése a fenti — reagáltatunk. Az így nyert I általános képletű új akrilsavamid-származékokat célszerűen szűréssel és/vagy a reakcióelegy bepárlásával nyerhetjük ki, és kívánt esetben átkristályosítással tisztíthatjuk. A találmány szerinti eljárás során kis szénatomszámú alifás ketonként 3—5 szénatomös alifás ketonokat használhatunk. Előnyösen acetonban végezzük a reagáltatást. A találmány további részleteit a kiviteli példák szemléltetik a találmány korlátozásának szándéka nélkül. I. példa a-fenilamino-ß-(N-karbetoxiamino-karbonil)-akrilsav-N-butilamid 2,6 g (0,01 mól) 3-fenilamino-N-karbetoxi-maleinimidet feloldunk 80 ml abszolút acetonban. Ezután szobahőmérsékleten ehhez az oldathoz 0,73 g (0,01 mól) n-butilamint csepegtetünk. 3. óra állás után a kivált kristályos anyagot szűrjük, szárítjuk. 5 10 15 20 25 30 179946
