179922. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett oxim-karbonát- származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
5 179922 6 jelenlétében (például metilénklorid) 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. A b) eljárásváltozathoz továbbá szükséges szulfénkloridokat az (V) általános képlet definiálja. Az (V) általános képletű kiindulási anyagok példáiként az alábbiakat soroljuk fel: triklór-metil-szulfénklorid, diklór-fluor-metil-szulfénklorid, klór-difluor-metil-szulfénklorid, trifluor-metil-szulfénklorid, fenil-szulfénklorid, 3-(trifluor-metil)-fenil-szulfénklorid, 3-metil-fenil-szulfénklorid, metil-szulfénklorid, metoxi-karbonil-szulfenilklorid, etoxi-karbonil-szulfenilklorid. Az (V) általános képletű szulfénkloridok a szerves kémiában általánosan ismert vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületek sóiként fiziológiailag elfogadható savakkal képzett sók jönnek szóba. Ide tartoznak előnyösen a hidrogénhalogenid-savak, például hidrogénklorid és -bromid, különösen előnyösen azonban a hidrogénklorid, továbbá foszforsav, salétromsav, egy- és kétértékű karbonsavak és hidroxi karbon savak, így ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, 1,5-naftalindiszulfonsav. Az (I) általános képletű vegyületek sóit egyszerű módon a szokásos sóképzési eljárások szerint állíthatjuk elő, például oly módon, hogy a bázist valamilyen éterben, például dietil-éterben feloldjuk és a savat, péídá.ul foszforsavat adjuk az oldathoz. A sót Önmagában ismert módon, például szűréssel izoláljuk, majd adott esetben tisztítjuk. Mind az a), mind a b) eljárásváltozat esetében oldószerként előnyösen közömbös szerves oldószereket alkalmazunk. Ide tartoznak előnyösen ketonok, így dietil-keton, különösen előnyösen aceton és metil-etil-keton, továbbá nitrilek, így propionitril, és főleg acetonitril, alkoholok, például etanol vagy izopropanol, éterek, így tetrahidrofurán és dioxán, formaidok, főleg dimetil-formamid-származékok, végül halogénezett szénhidrogének, így metfién-klorid, szén-tetrakiorid, vagy kloroform. Az a) és a b) eljárásváltozatot savmegkötőszer jelenlétében foganatosítjuk. Savmegkötőszerként bármely szokásos szervetlen vagy szerves savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen alkálifém-karbonátok, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát és nátrium-hidrogén-karbonát, továbbá rövidszénláncú tercier alkil-aminok, cikloalkilaminok vagy aril-alkil-aminok, például trietil-amin, N,N-dimetil-benzil-amin, diciklohexil-amin, piridin és diazabiciklo-oktán. Az a) eljárásváltozat esetében a reakcióhőmérsékletet szélesebb tartományon belül változtathatjuk. Általában 0 és 100 °C közötti, előnyösen 10 és 80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az a) eljárásváltozat megvalósításánál 1 mól (II) általános képletű vegyületre előnyösen 1—2 mól, dimer végtermék esetében 0,5 mól (III) általános képletű karbamoilkloridot és 1—2 mól savmegkötőszert számítunk. Az (I) általános képletű vegyületeket önmagában ismert módon különítjük el. A b) eljárásváltozat esetében a reakcióhőmérsékletet szintén szélesebb határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 100 °C közötti, előnyösen 10 és 50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A b) eljárásváltozat megvalósításánál a kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris mennyiségekben visztzük reakcióba. Az (I) általános képletű vegyületeket a szokásos módon izoláljuk. Különösen előnyben részesítjük azokat a hatóanyagokat, amelyeknek (I) általános képletében R terc-butil,'soportot jelent, R1 jelentése adott esetben halogénttommal vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal szubszti'uált imidazolil- vagy triazolil-csoport, továbbá metilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy helyettesített imidazolil- vagy triazolil-csoporttal szubsztituálva van; R2 inetilcsoportot és R3 halogén-alkil-, metoxi-karbonilesoportot, adott esetben halogénatommal vagy alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, továbbá ugyanazt a csoportot jelenti, amelyhez az —S—R3 csoport kapcsolódik, vagy R3 jelentése (X) képletű csoport. Ahogy már említettük, a találmány szerint előállítható hatóanyagoknak kitűnő inszekticid, akaricid és nematocid hatása van, emellett még bizonyos fungicid hatást, valamint a rovarmetamorfózist gátló hatást fejtenek ki. A hatóanyagokat a növények jól viselik el, és melegvérűekre kifejtett toxicitásuk alacsony. Ezért a vegyületek a mezőgazdaságban, erdőkben, a raktározott készletek és szerkezeti anyagok védelmében állati kártevők, f íleg rovarok, pókrendűek és nematódák pusztítására alkalmazhatók. A hatóanyagok mind normál érzékeny, mind rezisztens fajták, az összes vagy csak néhány fejlődési szakasz ellen hatékonyak. A fent említett kártevőkhöz tartoznak: Az Isopodák rendjéből például Öniscus asellus, Armadillidum vulgäre, Pórcellio scaber. A Diplopodák rendjéből például Blaniulus guttulatus. A Chilopodák rendjéből például Geophilus carpophagus, Scutigera spp. A Symphylák rendjéből például Scutigerélla immaculata. A Thysanurák rendjéből például Lepisma saccharina. A Collembolák rendjéből például Önychiurus arrratus. Az Orthopterák rendjéből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermapterák rendjéből például Forficula auricvlaria. Az Isopterák rendjéből például Reticulitermes spp. Az Anoplurák rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. A Mallophagok rendjéből például Trichodectes spp., D imalinea spp. A Thysanopterák rendjéből például Hercinothrips fenoralis, Thrips tabaci. A heteropterák rendjéből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homopterák rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gcssypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spr., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empcasca spp., Euscelis bilobarus, Nephotettix cincti., Laodelphax striatellus, Nilaparva'a lugens, Aonidiella 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
