179922. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett oxim-karbonát- származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
SZABADALMI 179922 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Ijg l Bejelentés napja : 1977. VIII. 8. (BA—3567) Elsőbbsége: 1976. VIII. 10. (P 26 35 883.8) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás: NSZO3 C 07 D 249/04 C 07 D 231/02 C 07 D 233/00 A 01 N 47/10 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1984. III. 31. ... y. SzabadalmijSr V''^>£^Ujdona JX Feltalálók : dr. Stetter Jörg vegyész, Wuppertal, dr. Homeyer Bernhard biológus, Leverkusen, dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság N-szulfenilezett oxim-karbamát-származékokat tartalmazó inszekticid akaricid és nematocid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre, valamint a bennük hatóanyagként alkalmazott N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy az x-ciano-oxim-karbamátok, így például 1 -ciano-2-metil-propán-aldoxim-N-metil-karbamát és az 1-ciano-bután-aldoxim-N-metil-karbamát peszticid, főleg inszekticid és nematocid hatást mutatnak (1 567 142 számú NSZK-beli közrebocsátási irat). Az említett vegyületek hatása azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek esetén — nem mindig teljesen kielégítő. Ismert továbbá, hogy 3-hidroxi-2,2-dimetil-propanal-oxim-karbamátok — így például 3-hidroxi-2,2-dimetil-propanal-(O-metil-karbamoil-oxim) — inszekticid hatásúak (2 111156 számú NSZK-beli közrebocsátási irat). Ezen vegyületek hatása szintén, főleg alacsony felhasználási mennyiség esetén, nem mindig teljesen kielégítő. Azt tapasztaltuk, hogy az új, (I) általános képletű N-szulfenilezett oxim-karbamátok — az (I) általános képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R1 adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált imidazolil-, pirazolil-, triazolil-, imidazolil-metil- vagy triazolil-metil-csoportot jelent, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport és R3 1—3 szénatomos halogén-alkil-csoportot, adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoportot, 1—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot, (X) képletű csoportot vagy ugyanazt a csoportot jelenti, amelyhez az —S—R3 5 csoport kapcsolódik — valamint ezeknek a vegyületeknek a sói erős inszekticid, akaricid és nematocid hatást mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek szín- és antiformá- 10 júak lehetnek, előállításuknál többnyire a két forma elegye keletkezik. Felismertük továbbá, hogy az (I) általános képletű N-szulfenilezett oxim-karbamátokat úgy állíthatjuk elő, hogy 15 a) valamely (II) általános képletű oximot — a (II) általános képletben R és R1 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű szulfenilezett karbamoil-halogeniddel — a (III) általános képletben R2, R3 jelentése a fenti, míg Hal fluor- vagy klóratomot jelent — hígító- 2C szer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű oxim-karbamátot — (IV) általános képletben R, R1 és R2 jelentése a fenti — valamely (V) általános képletű szulfén-kloriddal — az (V) általános képletben R3 jelentése a fenti — 25 hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. A találmány szerint előállítható N-szulfenilezett oxim-karbamátok inszekticid, akaricid és nematocid hatása erősebb, mint a hasonló szerkezetű, hasonló hatású vegyületek, az l-ciano-2-metil-propanal-oxim-N- 30 -metil-karbamát, 1-ciano-butanal-oxim-N-metil-karba-179922
