179789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-alkánsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. VIII. 1. (SE—1866) Elsőbbsége: 1976. VIII. 2. (32,086/76) Nagy-Britannia ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IV. 28. Megjelent: 1984. III. 31. 179789 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 69/00 m A 01 N 39/02 ^Tratálmánw^ Szabadalmi Tár. ' ^ jff, tulajdona Feltalálók : Scott Richard Mark vegyész, Sittingboume, Kent Armitage Geoffrey David vegyész, Whitstable, Kent Nagy-Britannia Szabadalmas: Shell Internationale Research Maatschappij B. V., Hága, Hollandia Eljárás fenoxi-alkánsav -származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás részben új fenoxi-alkánsav-származékok előállítására. Ezek a vegyületek herbicid hatásúak. Ismeretes, hogy a fenoxi-propionsav és származékai, például a 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav és a 2- -(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, illetve ezeknek a savaknak az alkálifém- és dimetil-ammónium-sói sikerrel alkalmazhatók széleslevelű gyomnövények irtására. Ismeretes az is, hogy a helyettesített fenoxi-propionsavak optikai izomerjei közül az egyik nagyobb fiziológiai aktivitású, mint a másik izomer. Az aktívabb izomert rendszerint úgy állítják elő, hogy a megfelelő racemátot optikai rezolválási műveletnek vetik alá (lásd például az 1 114 040. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírást). Ez a művelet azonban rendkívül munkaigényes és további hátránya, hogy kevésbé aktív izomer is képződik, amely sokkal kevésbé előnyösen hasznosítható és így egy következő műveleti lépésben az aktívabb izomerré kell átalakítani. Sikerült kidolgoznunk egy olyan új, sztereospecifikus előállítási módszert, amellyel a fenoxi-alkánsav-származékok meghatározott izomerjei állíthatók elő anélkül, hogy szükséges lenne hosszadalmas és költséges rezolválási módszerek alkalmazása. Az általunk kidolgozott módszer különösen alkalmas olyan fenoxi-propionsav-észterek előállítására, amelyek nyilvánvaló módon nem állíthatók szelektíven elő az 1 114 040. számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett, jobbraforgató 2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav sztereospecifikus előállítására szolgáló módszerrel. Azt tapasztaltuk továbbá, 2 hogy az említett új eljárással előállítható, részben új (I) általános képletű és a jelöléssel jelzett szénatomnál R- vagy S-konfigurációjú fenoxi-alkánsav-származékok kiválóan hasznosíthatók gyomnövények irtására. Az (I) általános képletben: R jelentése legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport ; n értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; Hal halogénatomot jelent ; m értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5; R, jelentése hidrogénatom, fémion vagy adott esetben egy vagy kettő, legfeljebb 20 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkenilcsoporttal helyettesített 1—11 szénatomos ammóniumion, vagy 1—11 szénatomos alkil-, 6—10 szénatomos cikloalkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, fenil- vagy az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, és R2 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek közül ismertek azok, amelyek képletében R, jelentése hidrogénatom vagy fémion, míg R2 n, Hal, m és R2 jelentése a fenti. Ezek az ismert vegyületek is elsősorban herbicid hatásúak. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy valamilyen (II) általános képletű és a jelöléssel jelzett szénatomnál R- vagy S-konfigurációjú tejsavszármazékot — a képletben R, és R2 jelentése a fenti, míg az X—O— csoport kilépőcsoportot jelent — valamilyen (III) általános képletű fenolszármazékkal — a képletben R, Hal, m és n jelen-5 10 15 20 25 30 179789
