179780. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-karbonsav származékok előállítására
ménÿ sósavval megsavanyítjuk. A vizes oldatot 40 ml etilacetáttal, majd 30 ml etilacetáttal extraháljuk, az egyesített szerves kivonatokat 5 ml vízzel, majd 10 ml káliumkloríd-oldattal mossuk. Nátriumszulfáton szárítva és vákuumban bepárolva, 2,74 g olajos nyers terméket kapunk. Ehhez az olajhoz 50 ml 4: 6 arányú etilacetát-hexán-elegyet adva és dörzsöléssel gyors kristályosodást indítva meg, könnyű, fehér por alakú termékként 1,88 g (75%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 100—101,5°. Kovasavgél-vékony- 10 rétegen kromatografálva és 60: 20: 6: 11 arányú etilacetát-piridin-metanol-víz-eleggyel futtatva, Rf-értéke 0,46. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű racém vagy sztereoizomer tiazolidin-karbonsav-származékok és sóik előállítására — ebben a képletben R, és R5 hidrogénatomot, R2 és R6 kevés szénatomos alkilcsoportot, vagy R2 és R6 hidrogénatomot, Rj és R5 kevés szénatomos - alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkanoilcsoportot jelent, p értéke 0 vagy 1 — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű savat — ebben a képletben Rj, R2, R5 és Rb a fenti jelentésű —- 30 vagy sóját egy III általános képletű savval — R3 és p a fenti jelentésű, R4 kevés szénatomos alkanoilcsoport — vagy reakcióképes származékával, előnyösen halogenidjével acilezzük, kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 kevés 35 szénatomos alkanoilcsoport, bázis jelenlétében hidrolizáljuk, kívánt esetben egy kapott I általános képletű vegyületet sójává átalakítunk, és/vagy sztereoizomerjeire szétválasztunk. 7 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-acetiltio-propanoil)-2,2-dimetil-4-L-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 2,2-dimetil-tiazolidin-4-karbonsavat 3-acetiltio-propa-5 noilkloriddal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-merkapto-propanoil)-2,2-dimetil-4-L-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 3-(acetiltio-propanoil)-2,2-dimetil-4-L-tiazolidin-karbonsavat hidrolizálunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-acetiltio-2-metil-propanoil)-2,2-dimetil-4-L-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 2,2-dimetil-4-tiazolidin-karbonsavat 3-acetiltio-15 -2-metil-propanoilkloridda! reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-merkapto-2-metil-propanoil)-2,2-dimetil-4- -L-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 3-(3-acetiltio-2-metil-propanoil)-2,2-dimetil-4-L-20 -tiazolidin-karbonsavat hidrolizálunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-acetiltio-propanoil)-5,5-dimetil-4-DL-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 5,5-dimetil-4-tiazolidin-karbonsavat 3-acetiltio-propa-25 noilkloriddal reagáltatunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(3-merkapto-propanoil)-5,5-dimetil-4-DL-tiazolidin-karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy 3-(3-acetiltio-propanoil)-5,5-dimetil-4-DL-tiazolidin-karbonsavat hidrolizálunk. 8. Eljárás hatóanyagként I általános képletű tiazolidin-karbonsav-származékot vagy sóját — ebben a képletben R,, R2, R3, R4, R5, R6 és p az 1. igénypontban megadott — tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására azzal jellemezve, hogy az 1—7, igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított hatóanyagot a gyógyszerkészítésben szokásos hordozó-, hígító-, töltő- és/vagy egyéb segédanyaggal együtt kikészítjük. 179780 8 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.592.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
