179671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-halogénalkil-karbonsas-halogenidek előállítására

5

179671

6

3. példa

10°-on tartott 175,5 rész N-terc-amil-N-vinil-karbamidsav-kloridba keverés közben 75 rész hidrogén-kloridot vezetünk. Az átalakulás befejeztével a reakciókeveréket még 30 percig szobahőmérsékleten tovább keverjük, és a felesleges hidrogén-kloridot nitrogéngázzal kiűzzük. A terc-amilkloridot csökkentett nyomáson kivonjuk. A maradék 130 rész (91,5%) a-klóretilkarbamidsavklorid. Olvadáspontja 20°.

4. példa

50 rész vinil-izocianátot összekeverünk 150 rész diklóretánnal, és a kapott oldatba 70 percen belül, — 20ö-on 125 rész hidrogén-bromidot vezetünk. A reakcióoldatot további 40 percig ugyanezen a hőmérsékleten keverjük. Szűréssel elválasztva 150 rész (90%) a-brómeti! -karbamidsav-bromidot kapunk. Olvadáspontja 55 °C.

NMR-spektruma CDCl3-ban (standard: tetrametilszilán):

(—CH3) 2,0 ppm,

I

(Br—C—H) 5,9 ppm,

I

(NH) 6,8 ppm.

5. példa

64 sr N-terc-butil-N-(3-metiI-dodecen-l-il)-karbamidsav-kloridba 142 sr diklór-metánban 0 °C-on keverés közben 18 sr hidrogénkloridot vezetünk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, és a hidrogénklorid feleslegét nitrogéngázzal kihajtjuk. A terc-butilkloridot az oldószerrel együtt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. 37 sr (62%) l-klór-(3-meti!-dodekanil)-karbamidsav-kloridot kapunk.

NMR-spektruma deuterokloroformban (tetrametilsziián standard):

(—CH3) 1,0 ppm,

(—CH—(CH2)9—) 1,4—2,0 ppm,

I

I

(Cl—CH) 5,7 ppm,

I

(NH) 6,7 ppm.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az alkilcsoportban 2—14 szénatomos a-halogénalkil-karbamidsav-halogenidek előállítására azzal jellemezve, hogy vinil-izocianátot vagy az alkenilcsoportban 2—14 szénatomos N-terc-alkil-N-(l-alkenil)-karbamidsav-halogenidet hidrogénhalogeniddel

— 78 C és +80 °C között reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1978. VII. 14.)

2. Eljárás az alkilcsoportban 2 szénatomos a-halogénalkil-karbamidsav-halogenid előállítására azzal jellemezve, hogy vinil-izocianátot hidrogénhalogeniddel — 78 °C és +80 °C között reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1977. VII. 16.)

3. Eljárás az alkilcsoportban 2—14 szénatomos «-klór-alkil-karbamidsav-halogenidek előállítására azzal jellemezve, hogy az alkenilcsoportban 2—14 szénatomos N-terc-alkil-N-(l-alkenil)-karbamidsav-haIogenidet hidrogén-kloriddal —78 °C és +80 °C között reagáltatunk.

5

10

15

20

25

30

35

1 db rajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jcgi Könyvkiadó igazgatója

84.582.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató