179590. lajstromszámú szabadalom • Rovarölő készítmény
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. Vili. 17. (SU-954) Uniós elsó'bbsége: 1976. VIII. 18.(99071/76 sz.), Japán 179590 Nemzetközi osztályozás: NSZ03: A 01 N 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. II. 27. Megjelent: 1984. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Hirano Masachika vegyész, Osaka, Ohno Isao vegyész, Hyogo, Ohno Nabuo ve- Sumitomo Chemical Company, gyész, Mine Akihiko vegyész, Osaka, Japán Osaka, Japán Rovarölő készítmény 1 A találmány tárgya hatóanyagként az I és II képleten bemutatott szerkezetű vegyületet tartalmazó rovarölő készítmény. Az I és II képletű vegyület a savcsoporton, vagy a sav- és alkoholcsoporton optikailag aktív centrumot tartalmazó 2-(4-klórfenil)-izovaleriánsav-a-ciano-3-fenoxi-benzílészter, amely a növényekre és az emlősökre észrevehetően nem toxikus, ugyanakkor jelentős rovarellenes hatással rendelkezik. A találmány szerinti eljárással előállított rovarölő készítményt előnyösen használhatjuk farmokon, kertekben, raktárakban és erdőkben. Napjainkban a Pyrethrum virágaiból készült extraktumot (a növény a pyrethrint tartalmazza) és a Pyrethrum virágaiból készült extraktum aktív összetevőjével azonos szintetikusan előállított allethrint, mint gyorsan ható, aktív, az emberrel és az állattal szemben mérhető toxicitással nem rendelkező rovarölő készítményként általánosan használják. Azonban kitűnő használhatóságuk ellenére a Pyrethrum virágainak extraktumát viszonylag magas előállítási költsége miatt csak korlátozottan alkalmazhatjuk. Ezenfelül ezek a vegyületek fényen bomlanak, ezért gyorsan elvesztik aktivitásukat a mezőkre való kiszórás után. Különböző vegyületek és ezek optikailag aktív izomeijeinek szintézise és biológiai aktivitásuk vizsgálata eredményeképpen megfigyeltük, hogy az I és II képleten bemutatott szerkezetű vegyületek optikailag aktív izomeijei feltűnő rovarölő hatással rendelkeznek, pusztítják az olyan rovarokat, mint például a legyeket és moszkitókat, amelyek higiénikus szempontból károsak, továbbá a mezőgazdasági szempontból káros rovarok, mint például a növényi tetvek, le- 5 véltetvek, férgek, Plutella xylostella, Pieris rapae ellen is használható, ugyanakkor a termőnövények és más növényekkel szemben nem titotoxikusak, az emberrel és az állatokkal szemben mért toxieitásuk alacsony, ugyanakkor ezeket az izomereket viszonylag olcsón 10 állíthatjuk elő. Ahogy azt a 3 996 244 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban olvashatjuk, a 2-(4-klórfenil)-izovaleriánsav-a-ciano-3-fenoxi-benzilészter rovarölő aktivitással rendelkezik. Ugyanakkor, ezen vegyü- 15 leteknek a sav- és az alkoholcsoportokon optikailag aktív centrumot tartalmazó izomeijeinek szintézisekor, majd az ezt követő biológiai vizsgálatokkor úgy találtuk, hogy az S(+)-sav észtere erősebb rovarölő aktivitással bír. A legerősebb aktivitással az S(+)-sav 20 és az S(—)-alkohol észtere rendelkezett. Mindezeken felül sok termőnövény és más növény esetén a racém 2-(4-klór-fenil -izovaleriánsav-a-ciano-3-fenoxi-benzilészter fitotoxikus volt, abban az értelemben, hogy az új hajtásokban részleges klorózist 25 okozott. Azonban, ha az S(+)-sav és a racém alkohol, vagy ha az S(+)-sav és az S(-)-alkohol észterét használtuk, a gyakorlatban használt koncentrációk mellett a fitotoxikus jelenségek igen kismértékűek voltak. Ezért úgy találtuk, hogy ezek az izomerek igen elő- 30 nyösen használhatók rovarölő vegyületként. Az a 179590
