179491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazin és piperidin-származékok, valamint gyógyászatilag elfogadható sav-addiciós sóik előállítására

179491

(I) általános képletű vegyület, ahol m =1, A = >CH

39 40

IX. táblázat

A vegyület száma B

O

Bázis vagy

Ar1 Ar2 3 só forma Op. (°C)

2 -C6H5 -C6Hs HC1 253,1

3 4—F—C6H4— 4—F—Céh!,,— Hélico .167,2

2 4—F—C6H4— 4—F—C6H4— HCll/2H20 251,4

4 -C6H5 -Ceti, bázis

152

86.

N-Í^N-3 -C6H5 —C6Hs bázis

110,2

35. példa

A 34. példa szerinti eljárást követve és az alkalmas kiindulási anyagok ekvivalens mennyiségeit használva, a következő vegyületeket állítjuk elő:

l-[2-/4-[bisz(4-fluorfenil)metil]-1 -piperazinil/-etil]-1,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on hemihidrát; olvadáspontja 131,5 ;

l-/2-[4-(difenilmetil)-l-piperazinil]etil/-1,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on; olvadáspont: 218 °Cés

1 -[3-/4-[bisz(4-fluorfenil)metil]-1 - -piperazinil/-propil]-1,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on, olvadáspont: 198 C.

20

36. példa

4,8 súlyrész l-(3-klórpropil)-l,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on, 6,1 sűlyrész 4-(difenilmetoxi)piperidin hidroklorid, 7,5 súlyrész nátriumkarbonát és 200 súlyrész 4-metil-2-pentánon elegyét víz-leválasztó feltéttel ellátott edényben, keverés mellett egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük és vizet adunk hozzá. A rétegeket elválasztjuk és a kapott 4-metil-2-pentanon-os fázist szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. Az olajos maradékot szilikagélen végzett oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, eluálószerként triklórmetán és 5% metanol ele- 60 gyét használva. A tiszta terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtjük és az eluálószert lepároljuk. A maradékot 4-metil-2-pentanonból kristályosítjuk, és így

4,2 súlyrész (48%) l-/3-[4-(difenilmetoxi)-l-piperidiniljpropil/- l,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on-t ka- 65 punk, amelynek olvadáspontja: 149,2 °C.

50

55