179458. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tia-diazolil-benzamid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid szerek
3 179458 4 — R6 és R8 hidrogénatomot, R7 és R9 egymástól függetlenül klór-, fluor- vagy brómatomot vagy trifluor-metil-csoportot képvisel, vagy — R7 és R9 hidrogénatomot, R6 és R8 egymástól függetlenül klór-, fluor-, vagy brómatomot 5 jelent, vagy — R7, R8 és R* hidrogénatomot, míg R6 klór-, fluor- vagy brómatomot képvisel, vagy — R6, R7 és R9 hidrogénatomot, míg R8 acetamido-, nitro-, amino- vagy danocsoportot je-10 lent,- R10 és R11 egymástól függetlenül hidrogénatomot, klór-, fluor-, vagy brómatomot, metil- vagy metoxicsoportot képvisel, azzal a feltétellel, hogy------R10 és R11 szubsztituensek egyikének 15 metil- vagy metoxicsoportot kell képviselnie, kivéve, ha R8 hidrogénatomotól eltérő jelentésű, R6, R7 és R9 pedig hidrogénatom, vagy, ha 20 R® és R8 hidrogénatom, R7 és R9 egyike vagy ezek közül mindkettő trifluor-metil-csoportot jelent,------mind R8, mind R9 jelentése eltér fenil-, metoxi-, nitro-, dano- vagy helyettesi- 25 tett fenil-csoporttól, kivéve, ha mind R10, mind R11 metoxicsoportot képvisel,-----R7, R8 és R9 csoportok közül kettő hidrogénatom, kivéve, ha R10 és R11 30 egyaránt metil- vagy metoxicsoportot jelent,------R10 és R11 mindegyike metoxi- vagy metil-csoportot képvisel, ha R jelentése piridil-, naftil-, füril- vagy tienilcso- 35 portot jelent,------R10 és R11 egyaránt metoxicsoportot képvisel, ha R jelentése benzo-tiazolil-, benzo(b)tienil- vagy kinolilcsoport. 40 Az (I) általános képletű új N-(l,3,4-tia-diazol-2-il)■benzairridokat úgy állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 5-szubsztituált 2-amino-l ,3,4-tia-diazolt, amelynek képletében Rje- 45 lentése a fenti, egy (III) általános képletű benzoil-halogeniddel, amelynek képletben Halo klór- vagy brómatom, R10 és Ru jelentése pedig a fenti, acilezünk,vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet, 50 amelynek képletében R10 és Ru jelentése a fenti ésX o « R-C-NH-valamely oxidáló szerrel ciklizálunk, és kívánt esetben az olyan (I) képletű vegyületet, amelynek képletben R8 nitrocsoport, olyan vegyületté redukáljuk, amelynek képletben R8 aminocsoport, és adott esetben az olyan vegyületet, amelyben R* aminocsoport, olyan vegyidet előállítása érdekében, amelyben R8 acetamidocsoportot képvisel, adlezzük. A találmány kiterjed új inszektidd szerekre is. A leírásban a mennyiségeket metrikus rendszerben és a hőmérsékletértékeket Celsius fokokban adjuk meg. A részek súlyrészekben, a százalékok pedig súlyszázalékokban szerepelnek. A halogénatom megjelölés fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelent. Az (I) általános képleten belül számos előnyös vegyületcsoport létezik. E vegyületcsoportok egyik különösen előnyös csoportját alkotják az (V) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelynek képletében- R12 piridil- vagy klór- vagy brómatommal szubsztituált piridilcsoport, 2- vagy 3-tienil-csoport, klórvagy brómatommal szubsztituált 2- vagy 3-tienil-csoport, 2- vagy 3-furil-csoport, klór- vagy brómatommal szubsztituált 2- vagy 3-furil-csoport, 1- vagy 2-naftil-csoport, vagy egy (2) általános képletű csoport, — R22 ésR23 hidrogénatomot, R2 4 ésR2S csoportok egyike hidrogénatomot, az R24 és R2 s csoportok másika pedig hidrogénatomot, klór-, bróm- vagy fluoratomot, vagy trifluor•metÜ-, metil-, hidroxil-, fenü- vagy klór-, bróm- vagy fluoratommal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy — R22 ésR23 hidrogénatomot,R24 ésR2S egymástól függetlenül pedig klór-, fluor- vagy brómatomot képvisel, vagy — R22 és R24 hidrogénatomot, R23 ésR23 pedig egymástól függetlenül klór-, fluor- vagy brómatomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, vagy — R23 és R23 hidrogénatomot, R22 és R2 4 pedig egymástól függetlenül klór-, fluor- vagy brómatomot képvisel, vagy — R23,R24 és R2s hidrogénatomot,R22 pedig klór-, fluor- vagy brómatomot jelent,- R13 és R14 egymástól függetlenül klóratomot, fluoratomot, brómatomot, metil- vagy metoxicsoportot képvisel, azzal a feltétellel, hogy------az R13 és R14 csoportok legalább egyikének metil- vagy metoxicsoportot kell jelentenie, kivéve, ha R24 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, R22, R23 és R2S pedig hidrogénatomot képvisel, vagy 55 általános képletű csoport, amelynek képletében R az előzőekben megadott jelentésű, valamely dehidratáló szerrel dklizálunk, vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet, amelynek képlet&en R10 és R11 a fent megadott 60 jelentésű és X jelentése egy R—CH=N— általános képletű csoport, ahol R a fent megadott, ^ R22 és R24 hidrogénatomot, az R2 3 és R2S csoportok egyike vagy ezek közül mindkettő trifluor-metil-csoportot jelent, mind R24, mind R2* jelentése fenilvagy helyettesített fenilcsoporttól eltérő, kivéve, ha R13 és R14 egyaránt közül kettő hidrogénatomot képvisel, kivéve, metoxicsoportot képvisel, az R23 R24 és R25 csoportok 2
