179443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált pirido [1,2-a] pirimidinek, pirrolo [1,2-a] pirimidinek és pirimido[1,2-a]azepinek geminális dihalogén származékainak előállítására

179443

MAGYAR

NÉPKÖZT ARS AS ACI

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEfRAS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1979. V. 11.

(Cl-1932)

Nemzetközi osztályozás:

NSZO,:

C 07 D 471/04

Közzététel napja: 1982. II. 27. Megjelent: 1984. IV. 30.

Szabadalmi Tár. '

tulajdoh*, v

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Hermecz István vegyészmérnök 20%, Bieining Tibor vegyészmérnök 20%, Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti

Vasvári Árpádné dr. vegyész 10%, dr. Horváth Ágnes vegyészmérnök 10%, Termékek Gyára Rt., Budapest

dr. Mészáros Zoltán vegyészmérnök 15%, dr. Bitter István vegyészmérnök 15%,

Budapest, dr. Kökösi József vegyész 10%, Budaörs

Eljárás szubsztituált piridof 1,2-ajpirimidinek, pirroloj 1,2-alpirimídinek és pirimidof 1,2-ajazepinek geminális dihalogén származékainak előállítására

1

Találmányunk új dihalogén-szubsztituált pirido[l,2-a]pírimidinek, pirroio[ 1,2-ajpiriirűdinek és pirimido[l,2-a]azepin származékok előállítására vonatkozik. Ezek az új vegyületek elsősorban antiallergiás, vagy antiasztmatikus szerek intermedia tjei.

Ismeretes, hogy a kondenzált pirimidin vázas vegyületek között értékes fájdalomcsillapító és egyéb központi idegrendszert befolyásoló hatásokkal rendelkező vegyületek vannak (1 209 946 számú angol szabadalmi leírás). E vegyületek egyik gyógyászatban 10 analgetikumként használt képviselője a 3-(etoxi-karbonil)-! ,6-dimetil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[1,2-a]-piridimum-metilszu)fát (PROBONR, Rimazolium) (Arzneimittel Forschung 1972,22,815).

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletü 15 új vegyületek és optikailag aktív izomeijeik előállítására (mely képletben, ha n jelentése 1,

R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 20

R* 1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-, karboxil-, karbamoil-, vagy cianocsoport, vagy klór-, bróm- vagy jódatom,

R2 jelentése hidrogénatom, i—4 szénatomos alkil-, 25 vagy fenil-csoport,

X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, ha n jelentése 1, 0 vagy 2 akkor R jelentése hidro' génatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport,

R1 jelentése 2-5 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, 30

R2 jelentése hidrogénatom,

X jelentése a fenti).

A leírásban használt „1—4 szénatomos alkil-csoport” kifejezésen önmagában vagy összetételekben, 5 például: „alkoxi-csoport” kifejezésben egyenes- vagy elágazó láncú alifás, telített szénhidrogén-csoportok értendők (például: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-bütil-, sec-butil-, terc-butil-csoport).

A találmányunk szerinti eljárással előállítható új vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, melyekben :

R jelentése hidrogénatom, 1 —4 szénatomos alkilcsoport (előnyösen metil-csoport),

Rs jelentése karboxil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil- (előnyösen metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-), ciano-, karbamoil-, 1-4 szénatomos alkil- (előnyösen metil-) vagy fenil-csoport,

R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport (előnyösen metil-csoport),

X jelentése klór- és brómatom, n jelentése 0, 1, 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 0 vagy 2 akkor

R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport,

R1 jelentése 2—5 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom.

A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket (mely képletben R,

179443