179407. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzilpirimidinek előállítására

5

17940?

6

I. táblázat

la általános képlet ű vegyületek

Szám

R1

R*

R3

Rs

F

1.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

metoxi

1,25

2.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

n-propoxi

2,50

3.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

ciklohexiloxi

1,60

4.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

benziíoxi

2,00

S.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

klóietoxi

1,00

6.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

benzil

2,00

7.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

hexiloxi

1,10

8.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

vinil

133

9.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

alliloxi

1,64

10.

(3>metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

dimetilamino-metil

1,10

11.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-mctoxi

párrolidino-metil

1,50

12.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

morfolinometil

2,00

13.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metOxi

etoximetil

3,00

14.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

etoxietil

1,00

15,

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-metoxi

dietilamino-etil

1,50

16.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

(5)-mttoxi

3-metil -izoxazolil

1,10

17.

H

(4)-metoxi

H

alliloxi

1,67

18.

(3)-metoxi

(4)-metoxi

H

benziíoxi

1,17

19.

2-C1

H

H

3-klór-propoxi

1,50

A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg.

1. példa

2-(Metoxi-metil-amino)-4-arnino-5-(3,4,5--trimetoxi-benzil)-pirimidin-hidroklorid

5,8 g 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidint 60°-on 60 ml piridinben oldunk, és ugyanezen a hőmérsékleten az oldathoz 3,0 ml klór-dimetilétert csepegtetünk. Ezután a piridint vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot 250 ml etanolból átkristályosítjuk. 5,5 g (74%) 2-metoxi-metil-amino-4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)- pirimidin-hidrokloridot kapunk, olvadáspontja 227°.

2. példa

2-(Ciklohexüoxi-metil-amino)-4-amino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin-hidroklorid

5,8 g 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidint 80°-on 100 ml dioxánban oldunk, és az oldathoz 2,97 g klór-metil-dklohexilétert csepegtetünk. Ezután a reakciókeyeréket 90°-on 30 percig keverjük. A lehűlés után kivált csapadékot metil•glikolból, éter hozzáadásával átkristályosítjuk. 6,8 g (77%) cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 208°.

Az 1. és 2. példával analóg módon az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő:

3. 2-(etoxi-metil-amino)-4-amino-5-(3,4,5- -trime toxi-benzü j-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 206°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trime toxi-benzüj-pirimidinből és klór-metü•etiléterből,

4. 2-(n-propiloxi-metil-amino)-4-amino-5- -(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin-hidrokkmd, olvadáspont 249°,

2.4- diamino-5 -(3,4,5-trimetoxi-benzü)-pirimidinbol és klórmetil-n-propiléterből,

5. 2-(n-butiloxi-metil-amino)-4-armno-5- -(3,4,5-trímetoxi-benzil)-pirimidin-hidroklorid, olvadáspontja 235°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-n-butiléterből,

6. 2-(n-hexiloxi-metil-amino)-4-amino-5- -(3,4,5-tnmetoxi-benzil)-píiimidin-hidroklorid, olvadáspontja 228°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és klór-metil-n-hexiléterből,

7. 2-(alliloxi-metil-amino)-4-amino-5-(3,4,5- -tri me toxi-benzil)-pirimi din-hidroklorid, olvadáspontja 220—222°,

2.4- diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidinből és klór metil-allil éter bői,

8. 2-(j3-klór-etoxi-metil-amino)-4^mino-5- -(3,4,5-trimetoxi-benzil)-piriniidin-hidroklorid, olvadáspontja 218°,

2.4- diamino-5-(3,4^-trimetoxi-benzil)-30

35

40

45

50

55

60

65

3