179388. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-kinolin és származékaik előállítására
5 179388 6 súly% Pd-ot tartalmazó aktívszénhordozós katalizátort adunk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. Ekkor 11 g (84%) szkatolt kapunk. Olvadáspontja: 85-88 °C. 5 4. példa 18,8 g (0,1 mól) 3-(2-amino-fenil)-l-propanol-hidroklorid 80 ml vízzel készített oldatához hozzá- 10 adunk 2 g 5 súly% Pd-ot tartalmazó katalizátort. A továbbiakban az 1. példában leírtak szerint járunk el. 11 g kinolint kapunk. Hozam: 85%. 5. példa A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyidéiként 18.8 g 20 (0,1 mól) 2-(2-amino-2-metil-fenil)-etanol-hidrokloridot használunk. A reakcióelegy bepárlása után kapott maradékot 2000 Pa-os vákuumban ledesztilláljuk. A 87—92 °C forrás pont-tartományú párlatból 10 g 95 mól%-os tisztaságú 4-metil-indolt kapunk. 25 Hozam: 77%. 6. példa 30 A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 18,9 g (0,1 mól) 2-(2,6-diamino-fenol)-etanol-monohidrokloridot használunk. A reakcióeíegyet lehűtés után lúggal semlegesítjük és éterrel extraháljuk. Az éteres 35 extraktum bepárlása után 10 g 4-amino-indolt kapunk. Ezt benzolból átkristályosítva 7,2 g 105— —107 °C olvadáspontú végterméket kapunk. Hozam: 76%. 40 7. példa A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 20,2 g (0,1 45 mól) 3 -( 2,6-diamino-fenil)-1 -propanol -monohidrokloridot használunk. A reakcióeíegyet lehűtés után lúggal semlegesítjük és éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot bepároljuk. Ekkor 10 g 5-amino-kinolint kapunk, amely 105—107 °C-on olvad. <n Hozam: 69%. 8. példa A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 20,4 g (0,1 mól) 2-(2-amino-fenil)-2-(oxi-metil)-etanol-hidrokloridot használunk. Ekkor 10 g (68%) 3-(oxi-metil)-indolt kapunk, amely 90—95 °C-on olvad. 9. példa Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 250 g (1 mól) 2-(2-amino-fenil)-l-fenil-etanol-hidrokloridot használunk. 185 g 2-fenil-indolt kapunk, amely 170-175 °C-on olvad. Hozam: 96%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületek előállítására — a képletekben: X jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy aminocsoport, R jelentése hidrogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy hidroxi-metil-csoport, R’jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport - amino-alkoholok — amelyeknek (11) általános képletében X, R és R’jelentése a’fenti, és n értéke 0 vagy 1 lehet, azzal a kikötéssel, hogy ha n átéke 0, akkor X jelentése a fenti, R’jelentése hidrogénatom, és R jelentése hidrogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy hidroxi-metil-csoport, vagy R’jelentése fenilcsoport, és R jelentése hidrogénatom, ha pedig n értéke 1, akkor X jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, R’ és R jelentése egyaránt hidrogénatom — sóinak gyűrűzárása és dehidrogénezése útján, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületek hidrogén-halogenidekkel képzett sóit 120 °C és 250 °C közötti hőmérsékleten inert atmoszférában aktívszén-hordozós platinacsoportbeli fémkatalizátorok jelenlétében vizes oldatban vagy inert szerves oldószerben melegítjük, és a kapott termékből - kinolinszármazékok esetén - ismert módon felszabadítjuk a bázist. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.4063 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
