179361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolilmetil-piperidin-származékok előállítására
5 179361 6 szűréssel elkülönítjük, 15 ml éterrel mossuk és szárítjuk. Ily módon 2,70 g (81%) mennyiségben l-[ l-(indol-3-il-metil)-piperid-4-il]- 3-benzoil-karbamidot kapunk hidroklorid-háromnegyed-hidrát alakjában. Op. 261-262 °C. Analízis a C22H24N402 HC1 • 3/4 H20 képletre Számított: C =61,97%, H=6,26%, N = 13,14%, Talált: C =62,16%, H=6,10%, N = 13,37%. 2. példa l-[l-(5-metoxi-indol-3-il-metil)-piperid-4-il)--3-benzoil-karbamid Az 1. példában leírt módon járunk el, de az indolt 5-metoxi-indollal helyettesítjük és így a cím szerinti vegyületet kapjuk Mdroklorid-háromnegyed-hidrát alakjában. Op. 243-246 °C Analízis C23H26N403HC1 • 3/4 H20 képletre Számított: C = 60,52%, H = 6,29%, N = 12,27%, Talált: C =60,83%, H =6,11%, N = 12,35%. 3. példa l-[l-(indol-3-il-metil)-piperid-4-il]-3-(2--tenoil)-karbamid Az 1. példában megadott módon járunk el, formaldehidet és 4-(2-tenoil-ureido-piperidint, valamint indolt reagáltatunk együtt és ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelyet hidrokloridként különítünk el. Op. 231-232 °C. 4. példa 1 -benzoil-3-[ 1 -(2-metil-indol-3-il-metil)-piperid-4-il]-karbamid A cím szerinti vegyületet 1,6 ml 40%-os vizei formaldehid-oldatból, 5 g (0,02 mól) 4-benzoilureido-piperidinből és 2,6 g (0,02 mól) 2-metil-indolból állítjuk elő 12 ml ecetsavban az 1. példában megadott módon. A terméket az ott leírt módon elkülönítjük és így 1,65 g (21%) tiszta bázist kapunk. Op.: 209-211 °C. Analízis C23H26N402 képletre Számított: C =70,74%, H =6,71%, N = 14,35%, Talált: C =71,04%, H=6,78, N = 14,46%. A bázist hidrokloriddá alakítjuk, majd metanolból háromszor átkristályosítjuk, így 0,55 g (6,3%) terméket kapunk. Op. 180-181 °C (bomlik). Analízis C23H26N402 HC1 • 0,5 H20 képletre Számított: C = 63,37%, H = 6,47%, N = 12,85%, Taált: C = 63,29%, H = 6,37%, N = 12,68%. 5. példa l-tenzoil-3-[l-(5-hidroxi-indol-3-il-metil)-piperid-4-il]-karbamid A cím szerinti vegyületet 0,4 ml (0,005 mól) formaldehidből, 1,25 g (0,005 mól) 4-benzoilureido-piperidinből és 0,67 g (0,005 mól) 5-hidroxi-indolból állítjuk elő 3 ml ecetsavban az 1. példában megadott módon és bázis alakjában különítjük el, amelyet 0,17 g (8%) hidroklorid-hemihidráttá alakítunk. Op,: 200 °C. Analízis C22H24N403 ° HC1 0,5H2O Számított: C = 60,34%, H = 5,98%, N = 12,79%, Talált: C =60,14%, H=6,ll%, N = 12,71% 6. példa 3-(4-me toxi-benzoü)-1 -[ 1 -(indol-3-il-metiî)-piperid-4-il]-karbamid A cím szerinti vegyületet 0,4 ml 40%-os vizes formaldehid-oldatból, 1,39 g (0,005 mól) 4-(4-metoxi benzoil-karbamido)-piperidinből és 0,6 g (0,005 mól) indolból állítjuk elő 3 ml ecetsavban az 1. példában leírt általános előállításmód szerint. Dy módon 2,1 g (95%) cím szerinti vegyületet kapunk szabad bázis alakjában. A szabad bázist etanolos hidrogénklorid-oldattal hidrokloriddá alakítjuk, így 1,8 g (82%) mennyiségben kapjuk a cím szerinti vegvület hidrokloridját. Op.: 220-222 °C. Analízis C23H26N403 • HC1 képletre Számított: C =62,37%, H =6,14%, N = 12,65%, Talált: C =62,27%, H=6,34%, N = 12,35%. 7. példa l-[ 1 -(indol-3-il-metil)-piperid-4-il]-3-(2- -tenoil)-karbamid 0,4 g (1,47 mmól) l-(indol-3-il-metil)-4-ureido-piperidint feloldunk 10 ml piridin és 4 ml dimetilformamid elegyében, majd az oldathoz hozzáadunk 0,27 g (1,84 mmól) tienil-2-karbonilkloridot. Az oldatot 5 napig állni hagyjuk szobahőmérsékleten és utána további 0,27 g (1,84 mmól) tienil-2-karbonil-3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
