179354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált izotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxidok és ezeket tartalmazó édesítőszerek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 179354 népköztársaság LEÍRÁS jàfËflL Bejelentés napja: 1978. XI. 03. (TO-1088) Nemzetközi osztályozás: föl NSZO3 : C 07 D 513/04, Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI 1977. XI. 05. (P 27 49 640.8) 1978. IX. 09. (P 28 39 266.7) í Szabadalmi Tár. Közzététel napja: 1982. I. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Trummlitz Günter vegyész, dr. Seeger Emst vegyész, dr. Engel Wolfhard Dr. Karl Thomae GmbH, Biberach vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kondenzált izotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidok és ezeket tartalmazó édesítőszerek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, kondenzált izotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidok, továbbá szervetlen és szerves bázisokkal alkotott, fiziológiailag elviselhető sóik, valamint ezeket tartalmazó édesítőszerek előállítására. Az I általános képletben X oxigén- vagy kénatomot, Rí hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot és R2 metil- vagy etilcsoportot jelent. A ciklamát és szacharin édesítőszerként való alkalmazása az édesítőszerek nagyobb adagolásánál nem egyértelműen előnyös, amint ez toxikológiai vizsgálatokból kiderült. Jelenleg nincsenek kereskedelmi forgalomban olyan anyagok, amelyekkel ezek az édesítőszerek megfelelően helyettesíthetők. Különböző természetes anyagokkal, illetve dipeptidekkel, illetve oxatiazinon-dioxidokkal végzett kísérletek sem vezettek olyan kifogástalan helyettesítő termékhez, amely nem toxikus, édesítő hatása jó, és nincs semmilyen mellék- vagy utóíze, tehát a jelenleg használt édesítőszereket teljes egészében helyettesíteni tudná. Meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű kondenzált izotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidok és szervetlen és szerves bázisokkal alkotott, fiziológiailag elviselhető sóik édesítő hatás szempontjából legalább egyenértékűek az eddig használt édesítőszerekkel, továbbá nincs kellemetlen mellékízük és toxikus mellékhatásuk. 5 Elsősorban azonban nem volt előrelátható, hogy az I általános képletű kondenzált izotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxidok és sóik különösen jó édesítő hatásúak, mivel az ismert 5-metil-szacharin [J. G. Lombardino, J. Org. Chem., 36, 1843 (1971)’ - amelynek az 10 -X- heteroatom helyett -CH=CH— csoportja van, és köztudomású, hogy ez utóbbi csoportnak a gyűrűrendszerre gyakorolt hatása majdnem azonos például az —S- csoport hatásával - és alkálifémsói édesítő hatása meg sem közelíti a szacharin édesítő 15 hatását. Ezért feltételezhető volt, hogy az I általános képleiű vegyületek édesítő hatása is lényegesen gyengébb, mint a 2 534 689 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban előzetesen már ismertetett tieno[3,2-d]izotiazol-3(2H)- on- 20 -1,1-dioxidé. A találmány szerinti 1 általános képletű kondenzált izotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidok kémiai szempontból nézve hasonlóak a 2 534 689 számú német 25 szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett tieno-izotiazolon-dioxidokhoz, azonban ezekkel a termékekkel szemben az alábbi előnyös tulajdonságaik vannak: a) A találmány szerinti dioxidok molekulájában 30 az R; jelű alkilcsoport lényegesen javítja az ízhatást 179354
