179325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,8,9,10-tatrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására
33 179325 34 (c) Zetler, G. And Moog, E. Arch, Exp. Path. u. Pharmakol. 232 , 442 (1958) (d) Holland, G. F., Jäger, A. D., Wagner, R. L., Laubach, G., Mc Lamore, W. M., Plan, S. Y. J. Med. Chem. 3, 1 (1961). (e) Hyttel, J., Fjalland, B. Eur. J. Pharmacol. 19, 112 (1972). (f) Yen. C. Y., Stanger, L., Millman, N. Arch. Int. Pharmacodyn. 123, 179 (1959). A kapott vizsgálati eredményeket a III. táblázat tartalmazza. Szabadalmi igénypontok: I. Eljárás az (I) általános képletű új 7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-ejpirido[4,3-b]indolok, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkilcsoport, fenil-(r.sz.)alkil-, di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)alkil-, (rsz.)alkoxi-(r.sz.)-alkil-, 3-5 tagú cikloalkil-(r.sz.)alkil- vagy fenilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, fenil-(r.sz.)alkil-, di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)alkil-, 3-6 tagú cikloalkil-, 3-6 tagú dkloalkil-(r.sz.)alkil-, bisz-(halogén-fenil)-(r.sz.)alkil-, halogén-fenil-oxo(r.sz.)alkil-, vagy di-(r.sz.)alkilamino-(r.sz.)alkoxikarbonilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport, fenil- vagy fenil-(r.sz.)alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy fenil-(r.sz.)alkoxikarbonil csoport, Rs jelentése hidrogénatom, és az r.sz. jelölés rövidszénláncú csoportokra vonatkozik, valamint addíciós sóik és kvaterner sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű hidrazin-vegyületet, a képletben Rl, R3, R4 és Rs jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (III) általános képletű piperidonnal reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott, valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer jelenlétében, 50—230 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben kondenzálószer jelenlétében, és egy kapott, R1 és/vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben megfelelő R1 vagy R2 halogeniddel szubsztituálunk és a kapott vegyületeket izoláljuk, és/vagy egy kapott szabad (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben kvaterner sóvá vagy addíciós sóvá alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, oly (I) általános képletű 7,8,9,10-tetrahidro-tieno[3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására, amelyek képletében R1 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoporttal vagy az alkil-részekben 1 vagy 2 szénatomos dialkila;nino-csoporttal Jehet helyettesítve, fenil-(r.sz.)alkil-, különösen benzilcsoport, vagy fenilcsoport, R2 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú vagy gyűrűs, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, mimellett egy rövidszénláncú alkilcsoport adott esetben az alkil-láncban 1 vagy 2 szénatomos dialkilamino-csoporttal lehet helyettesítve, vagy fenil-(r.sz.)alkil-, különösen benzilvagy fenetil-csoport, vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, az alkoxi-részben 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, amelyben az alkoxi-rész az alkil-részben 1 vagy 2 szénatomos dialkilamino-csoporttal van helyettesítve, továbbá fenil-oxoalkil-csoport, amelyben az alkil-rész 1—4 szénatomot^ tartalmaz, a fenilgyűrű pedig halogén-, különösen fluor- vagy klóratommal van helyettesítve, különösen pedig 4-(4-fluor-fenil)-4- oxo-butil-csoport, bifenil-alkil-csoport, amely az alkil-részben 1-4 szénatomot tartalmaz, a fenilgyűrűk pedig halogén-, különösen fluor- vagy klóratommal vannak helyettesítve, különösen pedig 4,4-bisz-(4-fluor•fenil)-butil-csoport, R3 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport, R4 hidrogénatom, vagy benziloxikarbonil-csoport, Rs hidrogénatom — azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárásban oly (II) illetőleg (III) általános képletű kiindulási vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében R1, R3, R4 és R5 illetőleg R2 a jelen igénypontban megadott jelentésűek. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, oly (I) általános képletű 7,8,9,10-tetrahidro-tie io(3,2-e]pirido[4,3-b]indolok előállítására, amelyek képletében R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú és adott esetben 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített alkilcsoportot vagy fenilcsoportot, Ç.2 hidrogénatomot, legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú vagy ciklusos alkilcsoportot, vagy benzilcsoportot, R3 hidrogénatomot, 1 vagy 2 vagy szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(r.sz.)alkil-, különösen benzil- vagy fenetilcsoportot, hidrogénatomot, Rf hidrogénatomot képvisel — azzal jellemezve, hogy az 1, igénypont szerinti eljárásban oly (II) illetőleg (III) általános képletű kiindulási vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében R1, R3, R4 és R5 illetőleg R2 a jelen igénypontban megadott jelentésűek. 4. Eljárás a központi idegrendszerre ható, főként antidepresszív hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1-3. 17 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
