179219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új arilamidoimidazolin- származékok előállítására
179219, 24. példa 1,54 S /II mmól/ 4-metil-5-ciklohexén-karbonsavat Oldunk 55 ml vízmentes tetrahidrofuránban? hozzáadunk 1?78 g /Il mmól/ N,N*-karbonil-diimidazolt, és 1 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni. Utána hozzáadjuk 2,50 g 2-£/2,6rdiklór-fenil/-aminq7 -2-imidazolin 15 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült olda-' tát, és a reakcióelegyet 18 órán át hagyjuk, szobahőfokon állni. Ezután bepároljuk, és az olajos maradékot 50 ml vízzel éldörzsöljük, mire megkristályosodik. Szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, és izopropanolból átkristályositjuk. így 2,80 g /79,55 %/ l-/4-metil-5-ciklohexenil-karbonil/-2-/72,6-diklór-fenil/-aminó7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 152-154 °0. 25. példa 2,50 g /10 mmól/ 2-/72,6-diklór-fenil/-amino7-2-imidazolt" oldunk 50 ml diklór-metánban, hozzáadjuk 925.mg /II mmól/ nátrium-hidrogén-karbonát 50 ml vízzel készült oldatát, és élénk keverés közben szobahőmérsékleten hozzáosepegtetjük az elegyhez 45 perc alatt 2,54 g /10 mmól/ 5-ciklohexén-karbonsavanhidrid /forráspont 126-127 °G; 0,1 Hornra nyomáson/ 50 ml diklór-metánnal készült oldatát. A reakcióelegyet még további 6 órát kevertetjük, majd elválasztjuk a fázisokat. A szerves fázist még 2 x 20 ml 5 %-os nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és kétszer vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk^ és bepároljuk. A kristályos maradékot izopropanolból átkristályositjuk. így 5,06 g /90,5 %/ l-/5-ciklohexenil-karbonil/-2-/72,6-diklór-fenil/-aminö7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159-162 °g. 26. példa ... 2,30 g /10 mmól/ 2-Z/2,6-diklór-fenil/-aminq7-2-imidazolint feloldunk 100 ml vízmentes tetrahidrofuránban, hozzáadunk 1,01 ç /10 mmól/ vizmentes trietil-amint, és a reakcióelegyhez keveres közben szobahőfokon lassan hozzácsepegtetjük 2,54 g /10 mmól/ 5-ciklohexén-karbonsavanhidrid /forráspont 126-127 °G ; 0,1 I-Igmin nyomáson/ 5 0 ml vizmentes tetrahidrof uránnal készített oldatát, és éjszakán át kevertetjük tovább szobahőmér-" sékleten. A tiszta oldatot vákumban bepároljuk, a maradékot körülbelül 50 ml diklór-metánnal oldjuk, 2 x 20 ml 5 %-os nátrium-hidroçén-karbonât oldattal és kétszer vizzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A kristályos maradékot izopropanolból átkristályositjuk} igy 5,12 g /92,5 %/ l-/5-ciklohexenil-karbonil/-2-/72 ,6-d j kicr-fenil/-aminq7-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 159-162 °C. Az 1-26. példákhoz hasonló módon állítható elő l-/5~cik- 1ohexenil-karbonÜ/-2-//2-klór-4-me til-fenil/-amind7-2-imidazolin, amelynek olvadáspontja 124-126 °G. G zaba da Imi g; ;ór. 'pont Ej járás ar. I ált. l..ncr tépi u.n uj, halogénatommal vagy alkilcs c porttal ..zubssi i i.uál i, /ft., i i --amino/-imidazolin-s zá.rmazékok és aavaddicios sóii el c Mii. á. ára - ahol /72,37 %/ 1-/5-C i klohexeni 1-kar b onil/-2-/72-met i 1-5-klór-f en il/*-amino?-2-imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 112-115 oq. 11
