179203. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új,2-helyzetben N-tartalmú csoporttal helyettesített pirimido- [6,1-a] izokinolin- 4-on -származékok előállítására
179203 mido H,l-â] izokinolin-4-on A 14. példa szerinti eljárást követve, de 2,6-dimetilanilin helyett 2,4-dimetilanilint használva 75 %-os kitermeléssel, a citn szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 239-241 °C. 16. példa 9.10- Dimetoxi-2-/2-klór-anilino/-6,7-dihidro-4-pirimido- Ü,l-aJ izokinolin-4-on-hidroklorid-monohidrát A 14. példa szerint járunk el, de 2,6-dimetilanilin helyett 2-klór-anilint használunk. A megfelelő hidrokloridot a 9, példa szerinti eljárással állitjuk elő. 70 %-os kitermeléssel a citn szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 182-186 °0. 17. példa 1 9.10- Dimet oxi-2-/2,4,6-trimeti1-anili n/-6,7-d ihidro-4-pirimidol5,l-§l izokinolin-4-on-hidroklorid-dihidrát A 14. példa szerinti eljárással, de 2,6-dimetilanilin he-, lyett 2,4,6-trimetilanilint használva és a megfelelő hidroklo-^ ridot a 12. példa szerinti eljárással előállítva 70 %-os kiterrmeléssel a cim szerinti vegyületet kapjuk, amelynek olvadáspont ja:•167-169 °C. 18. példa 9.10- Di metoxi-3-met i1-2-mezi til-i mino-2,3,6 ,7-tetrahidro-4-pirimido G? »1“U izokinolin-4-on 0?1 ß 9,10-dimetoxi-3-metil-2-tio-3,4,6,7-tetrahidro-4- , -pirimido g,l-ájizokinolin-2-on és 2 ml metiljodid 10 ml tetrahidrofuránnal készült elegyét visszafolyat ás mellett 2 órán át forraljuk. A szilárd anyagot kiszűrjük és 0,4 g 2,4,6-trimetilanilinnol 3 órán át 100-110 °C-on tartjuk. A trimetilanilin feleslegéi, petroléteres kezeléssel bávolitjuk el. A maradékot feldolgozva a cim szerinti vegyülethez jutunk, melyet etilacetát és petroléter elegyéből kristályositunk át. 80 mg cim szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 151-152 °C. A kivánt vegyületet a 9,10-dimetoxi-3-metil-2-tio-3,4,6,7- -tetrahidro-4-pirimido [S,1-aJizokinolin-4-on és 2,4,6-trimetilanilin közvetlen reagáltatásával is előállíthatjuk. 19. példa 9.10- Dimetoxi-3-metil-4-n-butilimino-2,3,6,7-tetrahidro-4-pirimido (§,l-a] izokinolin-4-on A 18. példával analóg módon eljárva 9,10-dimetoxi-3-metil-2-tio-3,4,6,7-tetrahidro-4-pirimido [5,1-a] izokinolin-2-on és n-butulamin reagáltatásával 100 %-os kitermeléssel a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 120-121 °C. ? 20. példa Általános eljárás az /!/ általános képletü vegyületek előállítására az /la/ és Ib/ általános képletü vegyületekből kiindulva. Egy /la/ vagy /Ib/ általános képletü vegyületet, ahol 13 4 5 R , R , R és R^ a korábbi jelentésű, egy bázis vagy egy savmegköt oszor jelenlétében egy R^í illetve R^Sc általános képletü halogeaiddel reagáltatunk. A halogenidet használhatjuk ekvimoláris mennyiségben vagy feleslegben. A reakciót előnyösen a fent i.; i ,'t; oldószerek egyikében ir elvégezhetjük. A reakcióelegyet 2-50 órán keresztül vissza folyatás mellett forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot vizzel w
