179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására

179198-metilészter-hidrokloridot 6,22 g homoveratril-amin 60 ml etanollal alkotott oldatában 24 órán át szobahőmérsékleten keverünk, majd a reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk, illetve a szabad bázist ez alkalommal a pH 6-ra való beállítása utján hidrokloridsóvá alakítjuk. A nyers hidrokloridsót izopropanol és diizopropiléter? végül pedig toluol ■ és metilén-klorid elegyéből átkristályositjuk. így 4,1 g menynyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont: 145 - 147 0C.<

65« példa

D7i&=5= |3~/3 s7^'*-diwiroxi^feiie fri'í^TiiiYrü/^2^íüri5XT-propoxQ --feniß -krotonsavnitril-hidroklorid

15 g D.Ir-5 ”13'“/2,3-epoxi-propoxi/-feni 3 -krotonsavnit rilt

12,62 g homoveratril-amin 150 ml etanollal alkotott oldatában visszafolyató hütő alkalmazásával 2,5 órán át forralunk, majd a reakcióelegyet a 31. példában ismertetett módon feldolgozzuk* Az igy kapott tisztított, olajos konzisztenciáju szabad bázist az 1. példában ismertetett módon hidrokloridsóvá alakítjuk; így

6,5. g mennyiségben a tiszta cim szerinti vegyületet kapjuk. 01- vadáapont.s—155- ~ -138 °-CL

66. példa

D , L-3- ®-metoxi-f enil/-piperazinol -2-hidroxi-propoxá--fenig-kfotonaavnitril-hidroklorid J '

15 g T>,lr-3~ jj-/2?3-epoxi-propoxi/-feniy -krofconsavnifcrilt

3,9 g N-/2-me toxi-fen il/-pip er az in 150 ml etanollaJL alkotott oldatában 1,5 órán át visszafolyató hütő alkalmazásával forralunk, majd a reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk, illetve a szabad bázist hidrokloridsóvá alakit-'

Olvadáspont\ 160 -^l^ ®C."

67« példa ■

Ei13-Í4“D“/3’ ,49-diraetoxi~fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxiJ - -reni]$ -krotonsavnitril-hidroklorid /b eljárás/

1Q?0 g D,L-3“C5,"/2“hidroxi-3‘-klór-*propoxi/-feniÍ] -krotonsavnitrilt 16,0 g homoveratril-amin és 20 ml etanol elegyében 70 °G hőmérsékleten, vízfürdő alkalmazásával 5 órán át keverünk. A reakcióelegyet további 14 órán át szobahőmérsékleten

hagy j uk-ál-lni-5.-ma-jd.---l-ehüt jük—O—^G-hem&r sé-kletre-ée—hozzáadunk—

további, jéghideg etanolt. A levált kristályokat leszivatjuk, tcevés etanollal es petroléterre mossuk és szárítjuk. 6,4 g mennyiségben a cim szerinti vegyületnek megfelelő, 138 - 139 oolvadáspontu szabad bázist kapjuk.

E szabad bázist az 1. példában ismertetett módon 5*70g'cini szerinti hidrokloriddá alakítjuk. Olvadáspont: 148 - 149 °0. A ikiindulási DjL-3- /2-hidroxi-3~klór-propoxi/-f enil] -krotonsavnitril előállítása:

12 g 3-/4-hidroxi-fenil/-krotonsavnitrilhez 12 ml epiklór-hidrint es 0’,T ml piperiüint”“adühk es”aTYealcdiÓéldgyet.100“°C~

hőmérsékleten 5 órán keresztül keverjük. A felesleges epiklórhidrint ezután vákuumban, vízfürdőn rotációs lepárlásnak vetjük alá. Lehűlés után a reakcióelegyet azonos térfogatnyi klorofori»ban oldjuk. Az oldatot koncentrált sósav-oldattal és vízzel mossuk, majd szárítás után vákuumban újból szárazra pároljuk. Toluolos átkristályositás után 11,4 g kiindulási vegyületet kapunk. Olvadáspont: 91 - 92 °0*

26