179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 8 g D,L-3-j2-/2,3-epoxi-propoxi/-feniO-3-etil-akrilsav-metilészter-hid rokloridot 5,7 g homoveratril-amin 80 ml vízmentes etanollal -alkotott oldatában visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 órán át forralunk, majd a reakcióelegyet a 45. példában ismertetett módon feldolgozzuk. így 4,3 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. A cim szerinti vegyületnek megfelelő szabad bázis infravörös spektrumában az alábbi_jellegzetes- abszorpciós csucsnk~és^rélhetőkT~2920, 1710, 1830, 1585, 1505, 1437, 1225, 1145, 1015, 798 és 748 cm-i. 50. példa D,L-3- j2-^-[N-/2,-metoxi-fenii/'-plperazinç[J -2-hidroxi-propox^-fenií] -3-eti 1-akrilsav-metilészter-dihidroklorid 8 g D,L-3- [2-/2v3-epoxi-propoxi/-feniQ -3-eti1-akriIsav-metilésztert 6,0 g N-/2-metoxi-fenil/-piperazin 80 ml vízmentes etanollal készült oldatában a 41. példában ismertetett mó- 3on reakcióba viszünk, májd_a_kapot t._r e ak c i óe légy e t.az-ugyan— abban á'péídában ismertetett módon feldolgozzuk. így 4,4 g mennyiségben'a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadásponts 120 - 1?2 oc. 51. példa D,Ir-3~ Í2-/3-terc-butil-amino-2-hidroxi-propoxi/-feni3 -krotonaav-etilészter-hidróklorid 10,5 g D,L-3- |2-/2,3-epoxi-propoxi/-fenifj-krotonsav-etilésztert 20 ml terc-Bütil-amin és 50 ml etanol keverékében 16 órán_át 20 -^—25—°G bőmérsékleten keverünk-,—majd-a-reakcióela=v gyet az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk, illetve a szabad bázist hidrokloridsóvá alakítjuk. Az utóbbit végül izopropanol és dietiléter elegyéből kétszer átkristályositjuk. így 5,4 g mennyiségben'a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont g 118 - 119 °C. 52. példa ú,Ir-3-g- (3-/3* ,4’-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxiJ - ,-f eni^-krot onsav-eti lészter-oxa 1 át 12.0 g D,L-3- [2-/2,-3“Opoxí-prbpbki7_-fénil] ~kröt^nsév-etilésztert 7?2 g homoveratril-amin 100 ml etanollal alkotott oldatában 16 órán át 20 - 25 °C-on keverünk, majd a reakcióelegyet a 24. példában ismertetett módon feldolgozzuk, illetve a szabad bázist oxalátsóvá alakítjuk. így 4,5 g mennyiségben a cimszerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspont 1 115 - 117 °C /bomlik/. 53* példa D.L-?=ß-f3- {n-/2 *-met oxi-fenil/-pipe ra zin0-2-hi droxi-propox^-f eni^-krotonsav-eljilészter-dihidroklorid 12.0 g D,L-3-(2-/2,3-epoxi-propoxi/-fenifj-kroüonsav-eti1- észtert 5,8 g N-/2-metoxi-fenil/-piperazin lOo ml etanollal készült oldatában 48 órán át szobahőmérsékleten keverünk, majd a reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon a nyers szabad bázissá dolgozzuk fel. Ezt azután kis mennyiségű etil-acetátban feloldjuk, majd a kapott oldatot 240 g kovasavgélből /á Merck NSZK-beli cég által Kieselgel 60 márkanéven szállított * termék/ álló oszlopon kromatografáljuk etil-acetáttal elaálva. így olajként a szabad bázist kapjuk, amelyet ezután az 1. példában ismertetett módon hidrokloridsóvá ,alakitunk.-így 2,9 g 49 • példa D,L-3-jf2- [3-/3* ^’-dimetoxi-fenetil-amino/^-hidroxi-propoxî] --feni y-3-eti1-akrilsav-metilészter-hidroklorid 23
