179198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3- amino-propán- származékok előállítására
179198 16a»- pélej,a D,L-5“£2-nietos;i-4“ [3"/3*,4*-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propoxif-fenil3-krotonsavnitri1-hidrokloriű 6,7 g D,L-3-[2-metoxi“4-/2,3-epoxi-propoxi/-fenil] -kroton* savnitril 7 ml etanollal alkotott oldatát 7*0 g homoveratril-aminnal visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 1 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet a 16. példában ismertetett módon _ ifeldolgozzuk. így a cim szerinti vegyületet kapjuk 6,6 g meny'nyiségben. Olvadáspont; 131 - 132 °C. 16b.^_pé.lda ........ .................,...........-»-----D,Ií-3“^3~klór-4~{3-/3*,4s-dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi-propox:Q -feni"Krotonsavnitri1-hidroklorid 5S0 g D,L-3-[3-klór-4-/2,3“epoxi-propoxi/-fenir]-krotonsavnitrilt 15 ml etanollal és 5 g homoveratril-aminnal visszaifolyató hütő alkalmálmazása mellett 4 órán át forralunk, majd a reakcióelegyhez 50 ml etanolt'adunk és ezután pH-ját tömény sósavoldattal 3,5--re beállítjuk. Ezt követően a reakcióelegyet :5 liter vizbe öntjük, majd a semleges frakciót etil-acetát és toluol.2-4.1--arányú.élegyéveX-,..ex;trah.ál j-uk»—E^után-a^izea—fá—— zist náfcrium-hidrogén-karbonáttal gyengén lúgosra állitjuk, ezt követően pedig toluol és etil-acetát 2 s 1 arányú elegyével extrahálj ük. Az extraktumot száritás után forgó bepár lóban bepároljuk, majd a kapott maradékot toluol és diizopropiléter elegyéből kristályosítjuk. így 5sl‘g mennyiségben a*117 - Í19°C: olvadáspontu szabad bázist kapjuk. Ezt azután az 1. példában /ismertetett módon hidrokloridsóvá alakítjuk, amikor is 4,7 g 'mennyiségben'a cim szerinti vegyületet kapjuk» Olvadáspont; 146 - 148 ÖC„ 'IGc» példa ‘ " ~~ ~~ —— D,I~3~ Jj-klór-A-v^-terc-butil-amino-2~hidroxi-propoxi/-feni3 - -krotohsavnitril-hidroklorid A 6a.o példában ismertetett módon 4,5 g D,L-3~l3“klór-4- -/2,3'-apoxl~propoxi/-feni!Q-krotonsavnitrilt 15 ml etanolban 3 órán át 50'ml tere-buti1-aminna1 reagáltatunk, majd a reakcióelegyet az !» példában ismertetett módon feldolgozzuk» így 6,0 g mennyiségben'a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáshő _____________________ _______________ 16do példa ’D,I>3" ß-fluor-4-/3-terc-butil-a.mino-2-hidroxi-propoxi/-feni^-krotonsavnitri1-hidroklorid 5,0 g D,L-3"ß-fluor-4~/2,3‘“epoxi”propoxi/“fenijp“krotonsavnitrilt 15 ml etanolban 50 ml terc-butil-aminnal visszafolyató hütő alkalmazása mellett 3}5 órán át forralunk, majd areakcióelegyet az 1» példában ismertetett módon feldolgozzuk, így 6,9 g mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk. Qlvad á sp ont r-T-190---—191—°0-.——---------—-—■——---------—-----—-— 16 e» példa !D,L"3-^3”IIuor-4- B~/3s j49“dimetoxi-fenetil-amino/-2-hidroxi,-propoxil -fenil^-krotonsavnitril-hidroklorid 10 g D,L-3~ Ü-fluor*~4-/2,3-epoxi-propoxi/-feniï] -krotonsavnitrilt 20 ml etanolban 10,0 g homoveratril-aminnal forralunk visszafolyató hütő alkalmazása mellett vizfürdőn, majd a kapott *reakcióelegyet a 16b» példában ismertetett módon feldől» SR5?^b^^^igyæJtajppt_L.2l2:_s-nyi szabad bázist /olvadáspontja 14
