179181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kis szénatomszámú alki-7- helyettesített -cefem- 4-karbonsav- származékok előállítására

: 79181

N.M.B. spektrum /dg-dimetiXszulfoxid» di

ppm. 1.7 S /3H,J d, J=6-5Hss/

3.6? /2H, a/

3-7-4.2 /ÍH, m/

4.43 /2H, 3/

5.13 /IE5 d, J=4oHz/

5*43 /2H, 3/

5.8? /1H, del, J—4♦ 5 és BHz/

6.76 /1H, d, J=6.5Hz/

7.73 /2H, d, J=9Hs/

8 »26 —/2Hp~dy- J~ 9Ez/

9.13 AH, d, J-SIIz/

b/ 2,54 g 2-m8til-7-/3-oxoTM4-~bróm.-butiraaiido/~3-*cef ém-* •^—karbonsav^^^-triklóretilészter és 25 ml jégecet oldatához 0,33 g nátrium-niferit-hiőrát és 1 ml via oldatát csepegtetjük 3 pe.ee alatt keverés közben 10-15 C°-on, majd a reakcioelegj/et 1 órán át ugyanezen a hőmérsékleten keverjük.« Ezután a reakcióelegyet 70 ml hideg vízbe öntjük, a kiváló csapadékot saűrjük és szárítjuk. Barna por alakjaiban 2-metil-7-/2-hiclroxiimino~3~ -oxo-4—bróm-b ut ir amido/—3~ce:f ém«4—karbonsav-A,■2T2-*txi klór e t-i 1- ésstert /szín- és anti-izomer keverék/ kapunk.

Kitermelési 2,0 g. Op.i 76-80 0° /bomlás/«

Ï.B. spektrum /aujol/ {

1670-1710, 1540, 1280, 1215, 715 ovT

K.M.B. spektrum /űg-dimetilszulfoxid, cí/

* 1.44 /3HS á} J-7Hz/

3.2 - 3«8 /2H, széles/

3.91 AH, m/

4,57 /lHT-3/

5.02 /2H, s/

5«16 /1H, d, J~5fís/

5«91 /1H, dd, és 9Hz/

6«74 /1H„ d, 1-6.5Hz/

9.32 /1H, d, J«9Hs/

A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületet állítjuk elő§

2-me t i l-7-/2-hi dr oxi Imi no-3-oxo-4-br óm-b ut ir am i do/-3“ osí

-karbonsav-p^nltr obenz liés s ter As zln«±zome»/*ir-1

I.B. spektrum /nujol/

3260, 1775s I725 9 1700, I860, 1630, 1600 cm' IT.MoR. spektrum. /dg-dimetilszulfoxid, <f/

ppm 1.45 /3H, d, J=7Ha/ 6.77, d, J=7Hs/

3.6 - 4.2 /1E, m/ 7.73 /2H,d, J=9Hz/

4.6 /2H, a/ 8.2? AH, d, J=9Hz/

5.17 /ÍH, d3 J=5H3/ 9.37 AH, d, J-9Kz/

5 .”43"/2H,“a/ 13T32A1H,- wf

5.98 AH, dd, J=5 és 9Hs/

2. előpélda

1,2 g 2-metil-7-/2-b.idroxl imino~3—oxo~4—butiramido/-^-cefém-4—karbonsav-2,2,2-triklóretllészter /szia- és anti-izcmer keverék/ 20 ml etanollal képezett oldatához keverés és jég14