179172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179172 dathoz. A fenti amin hidrogén-bioiid sója kiválik az oldatból, amit szűréssel elkülönítünk. A terméket etanolból és dietil-éterből újra kikristályositva R,S-N-/£-/2-fluor-fenil/-2-hidroxi-et i ÍJ-1-e t i1-5-/4-hidr oxi-fen il/-pr opi1-amin i um-kior i do t kapunk. Az előállított vegyület 121-124 C° hőmérsékleten olvad. : -27,5° /metanol/. Elemanalizis C^^Hg^OlENOg—re számított í Cí 64,49; Hí 7,12; Ni 5,96 %\ Clí 10,02; Fí 5,57; mért í Gí 64,58; Hí 6,91; Ni 4,11 &. Cli 10,16; Fi 5,47; 10. példa A z R ,S-N-/2-f en i 1-2-hidr oxi-e t i l/-l-me t i l-5-/4-hi dr oxi-fenil/-propil-amin előállítása 500 ml dimetil-formamidban 122,0 g S-l-metil-^-Z^hidroxi-fenil/-propil-amint oldunk, az oldatot jeges vízfürdőben 5 G° hőmérsékletre hütjük, és keverés közben 500 ml dimetil-formamiclban oldott 112,6 g R-mandulasavat és 100,0 g 1-hidroxi-benzo-triazolt adunk az oldathoz egy adagban. 5 C° hőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, miközben 156,0 g, 500 ml dimetil-formamidban oldott diciklohexil-karbodiimidet adunk hozzá csenpenként, 2 óra alatt. A diciklohexil-karbodiimid oldat adagolásának befejezését követően 15 percen át folytatjuk a reakcióelegy keverését, majd 12 órán át 0 C° hőmérsékleten tároljuk. Ezután diciklohexil-karbamid csapadék eltávolítására szűrjük. A sziirletből csökkentett nyomáson kivitelezett desztillációval eltávolítjuk az oldószert, ezután olajos desztillációs maradékot kapunk. Ezt az olajat 1000 ml etil-acetátban oldjuk, az oldatot vizes nátrium-karbonát oldattal és vizzel mossuk. Vizmentesitjük az oldatot, csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk az oldószert, amiután desztillációs maradékként 205,8 g R, S-N-/2-fenil-2-hidroxi-l-oxo-etil/-l-metil-5-/4~hidr oxi-f en il/-propil-amint kapunk. Az igy kapott amidot etil-acetátból és hexánból újra kikristályos it juk. Az előállított vegyület 219-225 ß: -54,1° - /metanol/. G° hőmérsékleten olvad. D 4 Elemanalizis C18H21N05“'Ea számítottí Cí 72,22i Hí 7,07; Hí 4,68 %; mértí Cí 71,98; Hí 6,79; Hí 4,89 %• A fentiek szerint előállított amid 168,2 g-ját 170 ml trietil-aminnal együtt 5000 ml benzol és 700 ml tetrahidrofurán elegyében oldjuk, az elegyet 24 G° hőmérsékleten keverjük, miközben adagonként 145 ml trimetil-klór-szilánt adunk hozzá. 50 percen át keverjük a reakcióelegyet, majd a kivált trietil-amin-hidrogén-klorid eltávolítására szűrjük. A szürletet csökkentett nyomáson desztilláljuk, amikor desztillációs maradékként olajos anyagot kapunk. Ezt az olajat 1000 ml tetrahidrofuránban oldjuk, az oldatot 24 C° hőmérsékleten nitrogénatmoszféra alatt keverjük, miközben 1500 ml tetrahidrofuránnal készült Hí diborán oldatot adunk hozzá részletekben. Szobahőmér22
