179171. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetanolamin-származékok előállítására
179171 kerített nyomáson desztilláljuk a szürletet, amiután olajos desztillációs maradékot kapunk. Ezt friss toluolban oldjuk, hig vizes hidrogén-kiorid oldattal és vízzel mossuk, majd ezt követően vizmentesitjük. Csökkentett nyomáson desztillálva eltávolítjuk az oldószert, a desztillációs maradékként kapott terméket dietil-éterből kikristályos itjuk, amiután 435 g R-2- -fenil-2-hidroxi-l-para-toluol-szulfonil-oxi-etánt kapunk. 1000 ml, 418 ml 5N nátrium-hidroxidot tartalmazó dimetil-szul-foxidban oldjuk a terméket. 0 C° hőmérsékleten 12 órán át keverjük az alkalikus reakcióelegyet, majd jeges vízhez öntjük. 50 %-os dietil-éterrel extraháljuk az elegyet, a szerves oldószeres fázist elkülönítjük, vízzel mossuk és vizmentesitjük. Desztillációval eltávolítjuk,az oldószert, amiután desztillációs maradékként 165 g R-sztirol-oxidot kapunk. Az előállitott vegyület 55-56 C° hőmérsékleten /0,6 Hgmm/ forr. 4*7 p : -23,7° /kloroform/. 2. példa A 3-/4-metoxi-karbonil-fenil/-propil-amin előállítása 55 g 50 %-os ásványi olajjal készült nátrium-hidrid diszperzióból az olajat atmoszférikus sugárzású nitrogén alatt végzett többszöri toluolos mosással eltávolítjuk. A nátrium-hidridet 500 ml dimetril-formamiddel és 500 ml toluollal fedjük be. Jégfürdőben keverjük és hütjük a szuszpenziót. 359 g cián-ecetsav-etilésztert adunk hozza lassú ütemben, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 25 C°-on tartjuk. Az adagolás befejezését követően lassú ütemben 500 ml toluolban oldott 4- - -bróm-metil-benzoesav-metil-észtert adunk a reakcióélégyhez. 4 órán át forraljuk a reakcióelegyet, majd jég és hidrogén-klorid keverékéhez öntjük, és éterrel extrahaljuk. Vizzel mossuk az éteres extraktumokat, és csökkentett nyomáson desztilláljuk az oldószert a fölös cián-ecetsav-etilészter eltávolítására. Az olajos desztillációs maradék 218 g 3-/4—metoxi-karbonil-fenil/-2-ciano-propionsav-etil-észter. 26,1 g fentiek szerint előállitott észtert 75 ml dimetil-szulfoxidhoz adunk, majd 6,4 nátrium-kloriddal és 5»4 g vizzel egészítjük ki a reakcióelegyet, amit addig tartunk 150 C° hőmérsékleten, mig a széndioxid fejlődés megszűnik. Szárítjuk a reakcióelegyet, majd vizzel higitjuk, és etil-acetáttal extraháljuk. Vizzel mossuk a szerves oldószeres extraktumokat, majd vizmentesitjük és desztilláljuk. A desztillációs maradékot desztillálva 6.4 g olajat kapunk, amely 0,05 Hgmm nyomáson 100-120 0° hőmérsékletén forr. A termék állás közben megszilárdul. Elemanalizis CnHiiN02-*e számítottî G: 69,83ï H: 5,86; N: 7,40 %; mért: 0: 69,57; H: 5,69; N: 7,62 %. A megszilárdult terméket 90 ml metanolhoz adjuk, az oldathoz 3,5 ml tömény sósavat és 1 g platina-oxidot adunk, majd hidrogénezzük a vegyületet. Szűréssel eltávolítjuk a katalizátort, az oldószert desztilláljuk. A szilárd desztillációs maradékot metanolból kikristályositva 7,4 g, 163-168 C° hőmérsékleten olvadó 3-/4—metoxi-karbonil-fenil/-propil-ami-nium-kloridot kapunk. A iiidrogén-klorid sót nátrium-hidroxiddal kezelve szabad bázisként megkapjuk a 3-/5-nietoxi-karbonil“fenil./-propil-amint, amit a 3» példában ismertett eljárás során azonnal
