179164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-cikloalkiléterek előállítására

179164

4. Táblázat

'i

Vegyület

/példa/

Motilitás-gátlás ED^q mg/kg Th I.

Narkózis-pótencirozás ED^o mg/kg Th I.

1

110

1^.5

90

17,7

2-15

113,3

7

90

13,3-3--120

10,4

5

190

10,5

120

16,7

6

100

20,0

80

25,0

8

60

14,2

60

14,2

11

130

11,5

130

11,5

12-200

10,0

13

170

11,8

—

—

14

38

26,3

64

15,6

15--40

22,5

16--20

35,0

19

—

—

50

20,0

Meprobamate

270

4.1

250

4,4

Az /!/ általános képletü vegyületeket, illetve savaddiciós sóikat, vagy kvaterner-ammonium származékaikat a gyógyszerkészitésben alkalmazott vivő-, adalék és segédanyagok felhasználásával gyógyszerré alakíthatjuk. A gyógyszerforma egyszeri adagja 1-500 mg mennyiségben tartalmazza az /I/ általános képletü vegyületeket, illetve savaddiciós sóikat, vagy kvaterner ammónium-származékaikat. ^

Eljárásunkat az alábbi példákon mutatjuk be, anélkül azonban, hogy a találmány szerinti eljárást csupán a közölt példákra korlátoznánk.

1. példa

/+/-2-Benzil-2-/3’-dimetil-amino-propoxi/-!^,7-trimetil-bicik- 1Ő/2.2.1/heptán

3,9 S /0,1 mól/ nátrium-amid 100 ml abszolút benzolos szuszpenziójához, forrásponton és állandó keverés közben hozzácsepegtetjük 24,4 g /0,1 mól/ /+/-2-benzil-l,7»7-fcrimetil-biciklo/' /2.2.l/heptán-2-öl 100 ml*"abszolut benzollal készült oldatát.

A teljes mennyiség beadagolása után az ammóniagáz fejlődésének megszűnéséig forraljuk a reakcióelegyet, majd a keverést tovább fenntartva 13,4 g /0,11 mól/ l-dimetil-amino-3-klór-propán 20 ml abszolút benzollal készült oldatát adagoljuk a reakcióelegyhez. További 6 óra forralás után a 30 °C-ra hütött reakcióelegyet 3x40 ml vizzel mossuk, majd 15 g /0,1 mól/ borkősav 50 ml vizes oldatával, vagy 0,11 mól mennyiségű hiç vizes sósav-oldattal extraháljuk. A vizes-savas oldatot, jeghütés közben /0-5 °0 közötti hőmérsékleten/■tömény ammonium-hidroxid-oMattal pH = 10 értékig lugositjuk. Az olajosán kiváló bázist diklór-etánnal extraháljuk. Az oldószer lepárlása után a maradékot vákuumban frakcionáljuk.

Nyeredék: 30,2 g /92 %/ halvány sárga olaj Fp.: 140-146 °C/26,7 Pa Hidrogén-fumarát:

16,5 g /0,05 mól/ bázist 20 ml acetonban oldunk, majd 5,8 g

5