179119. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(4-klór- fenoxi)- 1-(1-imidazolil)- 3,3-dimetil- 2-butanol diasztereomer előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179119 N«m*»tkö*i oizlélyoxtt : c 07 D 233/60 Bejelentés napja : 1979. XI. 16. (BA—3890) ElsSbbséae: 1978. XI. 18. Német Szövetségi Köztársaság (P 28 50 057.4) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja : 1982.1.28. HIVATAL Megjelent: 1987. II. 18. Feltalálóik) : Szabadalmas: dr. Kramer Wolfgang, vegyész, Bayer AG., Leverkusen (DE) dr. Büchel Karl Heinz, vegyész, dr. Haller Ingo, biológus, dr. Plempel Manfred, biológus, Wuppertal IDE) Eljárás új l-(4-klór-fenoxi)-l-(l-imidazolil)-3,3-dimetil-2-butanol diasztereomer előállítására A találmány tárgya eljárás az /!/ képletü l-/4-klór-fenoxi/-l-/l-imidazoli1/-3,3-dimeti1-2-bufcanol aj diagztereomerjenek, valamint fiziológiai szempontból elviselhető savaddiciós sóinak az előállítására. A találmány szerinti vegyületek különösen gombaölőszerként alkalmazhatók. Ismert, hogy az l-/4-klór-fenoxi/-l-/l-imidazolil/-3i3-dimetil-2-butanol'diasztereoraerjeinek keveréke általában gorabaölő hatása /v.ö. 23 33 355 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közrebocsátás! irat illetve 3 968 229 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leirás £LeA 15 14-5J/. Azt tapasztaltuk, hogy az l-/4—klór-fenoxi/-l-/l-imidazolil/-3,3~dicietil-2-butanol /A/ diasztereomer alakjának eneanti" omerpárja /lásd az alábbi magyarázatot/ és annak fiziológiai szempontból elviselhető savaddiciós sói erős gombaölő hatásúak. A fentiek magyarázatához a következőket füzzük hozzá: Két aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek mindkét diasztereomer alakban, a treo és eritro alakban is előfordulhatnak. A találmány szerinti vegyületeknél a még meg nem határozott abszolút konfiguráció miatt az elrendeződés csak feltételezett, ezt az /I/ képletben a hullámos vonalakkal fejezzük ki. Fentieknek megfelelően különbséget teszünk az /A/ és /B/ alak között, melyek fizikai-kémiai tulajdonságaikban egyértelműen különböznek egymástól, mégpedig az erősebben hidrofil alaknak az NMR-spektrurnában kisebb a és kapcsolódási együtthatója, mint az az /AJ alaknál megfigyelhető. A továbbiakban azt tapasztaltuk, hogy az /!/ képletü l-/4~klór-fenoxi/-l-/1-i mida zoli1/-3 »3-di me ti 1-2-but ano1 /AJ 179119
