179118. lajstromszámú szabadalom • Aroil-karbamidokat tartalmazó rovar- és atkaölőszerek és eljárás a hatóanyag előállítására
179118 lükkel és olvadáspontjukkal jellemezhetők. A II általános képletii izocianátokat a megfelelő primer amid és oxalil-klorid reagáltatásával a következő reakcióséma szerint állíthatjuk elő: A-CO-NH2 + C1-CO-GO-C1 A-CO-NCO + CC + 2IIC1 Az A szubsztituens a korábban megadott jelentésű, űz a reakció a J. Org. Chem. 28, 1805-1811 /1965/ közleményből ismert. A III általános képletü szubsztituált anilinszármazékok ismertek vagy a J. Org. Ciiem. 50, 1001-1005 /1965/ közleményben ismertetett módon hexafluor-aceïïon és egy IV általános képletü anilinszármazék reagáltatásával állíthatók elő /I? és n a korábban megadott jelentesüek/. Az I általános képletü aroil-karbernidók úgy is ©leállíthatók, hogy egy A-CO-íTE^ általános képletü araidot - ebben a képletben A a korábban megadott jelentésű - egy V általános képletü izocianáttal - ebben a képletben R és n akkorábban megadott jelentésű - reagáltatunk. Az átalakítást pjridinben katalitikus mennyiségű nátrium jelenlétében 40 és 120 °C között vagy tetrahidr of uránban nátrium—hidr id jelenlétében -20 °C és az oldószer vissza!olyatási hőmérséklete között végezhetjük. A következő géldákban ismertetjük az I általános képletü ar o i1-kar b ami do k e1óálli t ás át. 1. példa 1T-/2,6-Diíluor-benzil/-N’- 4-/l-liidr oxi-l-tr ifi uor-metil-2,2,2-trifluor-etil/-£enil -karbanid 0,05 mól 4-/1-hidroxi-l-trifluor-metil-2,2,2-tri-fluor-etil/-anilinhez 150 ml vizmentes toluolban hozzácsepegtetünk 0?055 mól /2,6-difluor-benzoil/-izocianátot. A reakcióelegy hőmérséklete 27 °C-ra emelkedik. A xeakcióelegyet 5 óra hosszat 5C °C-on melegitjükj majd melegen leszivotjuk és 50 °C-on csökkentett nyomáson szaritjuk. 19,5 Sn/95 // cim szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 205-207 °C. 2. példa 1T-/4-Klór -1 en o i 1-5/-E ’ - 4-/l-hi dr oxi-l-t r i f 1 uor-rae til-2,2,2-trifluor-etil/-fenil -karbamid 0,055 mól 4-/l-hidroxi-l-tr if luor-metil-2 ?2,2-trifluor-etil/-anilinaez 10C ml vízmentes toluolban hozzacsepegetjük 0,04 mól /4-klór-tenoil-5/-izocianát 50 ml toluollal.készült oldatát, miközben a reakcióelegy 55 °G-ra melegszik. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 50 °C-on keverjük, majd a meleg csapadekot leszi vatjulc. éterrel mossuk és csökkentett nyomáson 50 °0- on szaritjuk. 11,8 g /76 %/ analitikailag tiszta cim szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 176-179 °C. Az előző példákkal analóg módon eljárva állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó I általános képletü vegyületeket. A 5.-65- sorszámú vegyületéknél az 1-hidr oxi-l-tr ifluor-met il-2,2,2-tr ifluor-etil-cs opor t a fenilgyürü 4-helyzetében, a 66-86. sorszámú vegyületeknel a 2- —helyzetben van /IA általános képlet szemlélteti az utóbbiakat/.
