179117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-halogénalkil-karbamidsav- halogenidek előállítására

179117

1. példa

22 rész 2—metilbutén-l-il-izocianátot hozzáadunk 75 -tesz dikión-metánhoz. Ebbe az oldatba -39°C-on, 40 perc alatt bevezetünk 15 nesz hidroçén-kloridot. A reakcióelegyet további 20 percen át ezen a hőmérsékleten keverjük, majd leszűrjük. 30 rész 782 %/ l-klór-3-metil-butil-karbamidsav-kloridőt kapunk. Olvadáspont ja 55°0,

NMR-s pe ktr urna

/CH^-/

/-CH-GH2/

/Cl-A-H/

deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/: 0,9 ppm;

1,7-1,9 ppm;

5,6 ppm;

/NH/

6,5 ppm.

2. példa

21 rész cifclohexilidén-metil-izocianátot feloldunk 80 rész diklór-metánban. Ebbe az oldatba -39°C-on, 30 perc alatt 8 rész hidrogén-kloridőt vezetünk be. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten még 4-5 percig keverjük. Az oldószert -20°G-on elpárologtatjuk. 31 rész /96%/ folyékony klór-/ciklohexil/-metil-karbamidsav-kloridőt kapunk.

M.ffi-spektrurna deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/: /C5Hn-CH2-/ 1,2 ppm;

/C1-Ç-H/ 5,5 ppm;

/NH/ 6,5 ppm.

3- példa

80 rész butén-l-il-izocianátot feloldunk 4-00 rész kloroformban. 1,5 óra alatt az oldatba -30 °G-on 62 rész hidrogén-kloridot vezetünk be. A reakcióelegyet -20 °C-on 30 percig tovább keverjük. Szűrés után 128 rész /91 %/ oC-klór-butil-karb-amidnav-kloiidot kapunk. Olvadáspontja 5-10 °C.

MNB-spe ktr urna deuteroklorof ormban /standard tetrametilszilán/: /-CHj/ 0,9 ppm;

/—GHg—/ 1,4—1,6 ppm;

/Gl-bl/ 5,7 ppm;

/NH/

6,6 ppm.

4. példa

54 rész propén-l-il-izocianátot feloldunk 200 rész szén-tetrakloridban. Ebbe az oldatba -20 °C-on, 50 perc algtt 105 rész hidrogén-bromidot vezetünk. A reakcióelegyet -20 C-on még 60 percig tovább keverjük. Szűrés után 139 rész /86 %/ folyékony </,—br om—propil-kar bamidsav-bromidot kapunk.

NME—spektruma deuterokloroformban /standard tetrametilszilán/:

/-ch3/ /-ch2-/ /Br-C-H/

/nh/

1,0 ppm;

1.7 ppm;

5.8 ppm; 6,5 PPm.