179058. lajstromszámú szabadalom • N-helyettesített 2-pirrolidinon származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, hatóanyaguk előállítására
15 179058 16 42. N-[3’-(trifluor-metil-szulfinil)-fenil]-3- -klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 43. N-[3’-(metil-szulfinil)-fenil]-3-klór4- -(ldór-metil)-2-pirrolidinon 44. N-[3’-(metil-szulfonil)-fenil]-3-klór-4- -(klór-metil)-2-pirrolidinon 45. N-[3’-(trifluor-metil-szulfonü)-fenil]-3- -klór-4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 46. N-[3’,5’-bisz-(trifluor-metil)-fenil]-3-klór-4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 47. N-(3’-metoxi-fenil)-3-ldór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 48. N-[3’-acetil-fenil]-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 49. N-(m-tolil)-3-klór4-(klór-metil)-2- -pirrolidinon 50. N-[3’-(tnfluor-metil)-fenil]4-(ldór-metil)-2-pirrolidinon 51. N-(3’-bróm-fenil)-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 52. N-(2’-klór-fenii)-N-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 53. N-(3’-jód-fenil)-3-klór4-(klór-metil)-2- -pirrolidinon 54. N-f4’-metoxi-fenil)-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 55. N-|2-(trifluor-metil)-fenil]-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 56. N-[ 3’-(pentafluor-propionamido)-fenil]-3-klór- 4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 57. N-(3’-(metil-urcido)-feni]]-3-klór4-(klór-metil)-2-pirrolidinon 58. cisz-N-l 3’-(trifluor-metil)-fenil ]-3-klór- 4-(kIór-metil)-2-pirrolidinon 59. transz-N-[3’-(trifluor-metil)-fenil|-3-klór- 4-( klór-metil)-2-pirrolidinon Az (1) általános képletu vegyületek kiváló herbidd hatását az alábbi kísérletek bizonyítják. Kikelés előtti (preemergens) herbicid hatás vizsgálata Analitikai mérleget használva a vizsgálni kívánt vegyületből 20 mg-ot kimérünk egy darab pergamenszerű papírra, majd a papírt a vegyülettel szélesszájú lombikba helyezzük és a lombikba 3 ml, 1 súly% Tween 20 márkanevű felületaktív anyagot (aktív anyaga poli(oxi-ctilén)-szorbitán-monolaurát) tartalmazó acetont öntünk a vegyület feloldására. Ha a vegyület acetonban nem oldódik, az aceton helyett vizet, etanolt vagy dimetil-formamidot használhatunk. Ha oldószerként dimetil-formamidot használunk, akkor legfeljebb 0,5 ml-t használunk belőle a vegyület oldására, majd valamilyen más oldószerrel egészítjük ki az oldatot 3 ml térfogatra. A kapott 3 ml oldatot ezután egyenletesen kipermetezzük kisméretű tálakba töltött talajra egy nappal azután, hogy a talajba a kísérleti gyomnövények magvait elvetettük. A permetezéshez l,3kg/cm2 nyomású sűrített levegővel működtetett permetezőfejet használunk. Az alkalmazási arány 0,89 g/m2 és a permettérfogat 0,133 liter/m2. A permetezést megelőző napon a 17,8 cm hosszú, 12,7 cm széles és 7,00 cm mély tálakba 5,00 cm vastagon agyagos homokföldet terítünk, majd a talajba hét különböző gyomnövény magvait vetjük különálló barázdákban, egy barázdába egyfajta gyomnövény magvait vetve. A magvakat talajjal betakarjuk, így azok 1,3 cm-es mélységben helyezkednek el. Elegendő magvat vetünk el ahhoz, hogy kikelés után a növények méretétől függően barázdánként mintegy 20-50 palánta legyen. A következő gyomnövények magvait használjuk: ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis, röviden CG), ecsetpázsit (Setaria spp., röviden FT), kakaslábfű (Echinochloa crus-galÜ, röviden WG), vadzab (Avena sativa, röviden RO), disznóparéj (Amaranthus retroflexus, röviden PW), szareptai mustár (Brassica juncea, röviden MD) és lósóska (Rumex crispus, röviden CD). A permetezés után a tálakat üvegházakban helyezzük el és ott 21 —30 °C-on tartjuk, illetve vízzel öntözzük őket. A permetezés után két héttel a növények károsodását megállapítjuk azonos korú kezeletlen növényekkel összehasonlításban. A károsodás mértékét 0% és 100% közötti értékkel jelöljük, ahol 0% károsodásmentességet, míg a 100% teljes kipusztulást jelöli. Kikelés utáni (postemergens) herbicid hatás vizsgálata A kikelés előtti kezelésnél ismertetett tálakban hat növény, éspedig az ujjasmuhar (CG), kakaslábfű (WG), vadzab (RO), szareptai mustár (MD), lósóska (CD) és karóbab (Phaseolus vulgaris, röviden BN) magvait vetjük el, majd a tálakat 21-30°C hőmérsékletű üvegházban helyezzük el és naponta vízzel öntözzük. A vetés után mintegy 10-14 nappal, mikor a karóbab elsődleges levelei már csaknem teljesen kifejlődtek és az első háromlevelű hajtások éppen kihajtani kezdenek, a növényeket bepermetezzük. A permetet úgy készítjük, hogy a kísérleti vegyületből 20 mg-ot feloldunk 5 ml, 1 súly% Tween 20 márkanevű felületaktív anyagot (aktív anyaga poli(oxi-etilén) -szorbitán-monolaurát) tartalmazó acetonban, majd az oldathoz 5 ml vizet adunk. Az oldatot ezután 1,3 kg/cm2 nyomású sűrített levegővel működtetett permetezőfejjel kipermetezzük a kísérleti növények lombozatára. A permet hatóanyagtartalma 0,2%, az alkalmazási arány 0,89 g/m2 és a permettérfogat 0,445 liter/m2. A kísérletek eredményeit az alábbi II. táblázatban ismertetjük. Az 58. (dsz) és az 59. (transz) vegyület herbicid hatását az előzőekben a preemergens hatás vizsgálatára ismertetett módon vizsgáljuk. Az alábbi III. táblázatban megadott eredményeket 0,03 g/m2, 0,06 g/m2 és 0,11 g/m2 alkalmazási arányokkal kapjuk. összehasonlítási célokból egyidejűleg olyan keveréket is vizsgálunk, amely közel 40% dsz- és 60% transz-izomert tartalmaz. A III. táblázat adatai világosan igazolják a cisz-izomer kedvezőbb hatását. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
