179012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-3-benzoil-benzo-tiofén-származékok előállítására
35 17VU12 36 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű 2-fenil-3-benzoil-benzo-tiofén-vegyületek- ahol R hidrogénatomot, hidroxil-, vagy 1-5 szénatomszámú alkilcsoportot, Rí hidrogénatomot, hidroxil-, 1—5 szénatomszámú alkoxi-, 1—5 szénatomszámú alkilkarbonil-oxi-, 1—5 szénatomszámú alkoxi-karbonil-oxi-, benzoil-oxi-, adamantoil-oxi-csoportot, klór-, brómatomot vagy (a) általános képletű csoportot, és R2 hidrogénatomot, hidroxil-, 1—5 szénatomszámú alkoxi- vagy (a) általános képletű csoportot jelent, ahol a fenti (a) általános képletű csoportban R3 és R4 egymástól függetlenül 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot jelentenek, vagy a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, vagy hexametilén-imino-gyűrűt alkotnak, azzal a feltétellel, hogy i) ha R2 hidrogénatomot jelent, R! jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—5 szénatomszámú alkoxi-csoport, és R és Rj szubsztituenseknek legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű, és ii) ha R[ (a) általános képletű csoport, R és R2 hidrogénatomtól vagy 1—5 szénatomszámú alkoxicsoporttól eltérő, és azon vegyúletek gyógyszerészetileg elfogadható, savaddíciós sóinak előállítására, amelyekben Rj és R2 egyike (a) általános képletű csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű 2-fenil-benzo-tiofén-vegyületet- ahol Ra hidrogénatomot, 1—5 szénatomszámú alkoxi-, fenacil-oxi- vagy p-halogén-fenacil-oxi-csoportot, Ria hidrogénatomot, 1—5 szénatomszámú alkoxicsoportot, klór-, brómatomot, fenacil-oxi-, p-halogén-fenacil-oxi- vagy (a) általános képletű csoportot - ahol R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - jelent, és O II A hidrogénatomot vagy — C Cl csoportot jelent — a) Lewis-sav katalizátor jelenlétében (III) általános képletű vegyülettel- ahol Rza hidrogénatomot, 1-5 szénatomszámú alkoxi-, fenacil-oxi-, p-halogén-fenacil-oxi- vagy (a) általános képletű csoportot jelent, mely utóbbiban R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, és T hidrogénatomot vagy —C—Cl csoportot jelent, II 0 azzal a feltétellel, hogy ha R2a hidrogénatom, akkor Rja jelent klór- vagy brómatomtól eltérő, továbbá A és T egymástól eltérő jelentésű -, vagy b) egy (Illa) általános képletű vegyülettel — ahol R2a jelentése a fenti - reagáltatunk, feltéve, hogy 0 II A —C—Cl csoportot jelent, továbbá azzal a feltétellel, hogy ha akár a (III) akár a (Illa) általános képletű vegyületben R2a hidrogénatomtól eltérő, ha Ra és Rla a (II) általános képletű vegyületben hidrogénatom, az a) vagy b) eljárásváltozat során kapott (I) általános képletű vegyületet, ha Rí és R2 fenacil-oxi- vagy p-halogén-fenacil-oxi-csoportot jelent és R fenacil-oxi- vagy p-halogén-fenacil-oxicsoporttól eltérő esetben cinkkel és ecetsawal reagáltatjuk 60 °C-on olyan megfelelő vegyületek előállítására, ahol R! vagy R2 hidroxilcsoportot jelent, kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozat során kapott vegyületet, ahol Rt vagy R2 alkoxicsoportot jelent, piridin-hidrokloriddal, nátrium-tioetoxiddal vagy bór-tribromiddal kezeljük olyan vegyület előállítására, ahol R! vagy R2 hidroxilcsoportot jelent, kívánt esetben egy fentiek szerint előállított vegyületet, melyben R, vagy R2 hidroxilcsoportot jelent, (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, kívánt esetben egy fentiek szerint előállított vegyületet, melyben R) bidroxilcsoport és R2 hidrogénatomtól vagy hidroxücsoporttól eltérő Cl—Rs (V) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol R5 1—5 szénatomszámú acil-, 1—5 szénatomszámú alkoxi-karbonil-, benzoil- vagy adamantoilcsoportot jelent, kívánt esetben egy fentiek szerint előállított vegyületet, melyben R alkoxicsoportot jelent, piridin-hidrokloriddal, nátrium-tioetoxiddal vagy bór-tribromiddal reagáltatunk olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, ahol R hidroxilcsoportot jelent, valamely fentiek szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol R, R! vagy R2 fenacil-oxivagy p-halogén-fenacil-oxi-csoportot jelent, cinkkel és ecetsavval reagáltatunk 60 C-on olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, Rí vagy R2 hidroxilcsoportot jelent, és kívánt esetben egy keletkezett szabad vegyületet sójává alakítunk. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja 2-fenil-3-(4-metoxi-benzoil)-benzo-tiofén előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-fenil-benzo-tiofént 4-metoxi-benzoil-kloriddal reagáltatunk alumínium-klorid jelenlétében. 3. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja 2-fenil-3-(4-hidroxi-benzoil)-benzo-tiofén előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-fenil-benzo-tiofént 4-metoxi-benzoil-kloriddal reagáltatunk alumínium-klorid jelenlétében, majd a reakcióterméket piridin-hidrokloriddal reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosííási módja 2-fenil-3-benzoil-6-metoxi-benzo-tiofén előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-fenil-3- -klór-karbonil-6-metoxi-benzo-tiofént difenil-kadmiummal reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
