178996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-szubsztituált tiazol-oxámsavak,sóik és észtereik előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

178996

Bejelentés napja: 1979. VI. 26. (BO-1794)

Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1978. VI. 27. (P 28 28 091.3)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 277/46,

C 07 D 417/04,

C 07 D 417/10

országos

TALALMANY!

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. XI. 28. Megjelent: 1983. X. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Hess Friedrich Kari vegyész, Ridgefield, dr. Stewart Patrick Brian C. H. Boehringer Sohn,

farmakológus, Washington Depot, dr. Oliver James Thomas farmakológus, Midd- Ingelheim am Rhein,

lebury, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Német Szövetségi Köztársaság

Eljárás 4-szubsztituált tiazol-oxámsavak, sóik és észtereik előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-szubsztituált tiazol-2-oxámsavak, észtereik és sóik, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására.

A 4 160 100 számú amerikai egyesült államokbeli 5 szabadalmi leírás (2-tiazolil-amino)-oxi-ecetsav-észtereket ismertet, ezek a 4-helyzetben hidrogénatommal szubsztituáltak.

Az I általános képletben 10

Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos áltól csoportot,

R2 hidrogénatomot, metil- vagy karboxilcsoportot,

A piridilcsoportot, benzodioxanil-csoportot vagy 15 [a] általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R3, R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxil-, metoxi-, metil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, di(l—2 szénatomos alkil)-amino- vagy nitrocso- 20 portot, vagy R3, R4 és Rs valamelyike morfolino-, piperidino- vagy fenilcsoportot jelent, és ha R3, R» és R5 egyike metoxi- vagy metilcsoportot jelent, a másik kettő közül legalább egyik hidrogénatomtól eltérő, és R3, R4 és Rs 2s közül legalább egyik hidrogénatomtól eltérő.

Az 1—4 szénatomos alkilcsoport meghatározás metfi-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butilvagy terc-butil-csoportot jelent, a piridilcsoport a 30

2

nitrogénatomhoz képest 2-, 3- vagy 4-helyzetben kapcsolódhat a tiazol-gyűrűhöz.

A halogénatom meghatározás fluor-, klór-, brómvagy jódatomot jelent.

Előnyös I általános képletű vegyületek azok, amelyek képletében Rx hidrogénatomot vagy etilcsoportot, R2 hidrogénatomot, A piridilcsoportot, benzodioxanil-csoportot vagy [a] általános képletű csoportot jelent, az [a] általános képletben R3 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, IU hidrogénatomot, metil- vagy metoxicsoportot és Rs metil-, metoxi- vagy dimetil-aminocsoportot jelent, a fent adott megszorítással, vagy R4 és Rs egyike hidrogénatomot jelent, másika a fent megadott és R3 hidroxilcsoport.

Különösen előnyös vegyületek a 4-(3’,4’-dimetoxi-fenil)-tiazol-oxámsav, a 4-(4’-dimetilamino-fenil)-tiazol-oxámsav, és a 4-(benzodioxanil)-tiazol-oxámsav. Megemlítjük még a következő előnyös I általános képletű vegyületeket is: 4-[piridil-(2’)]-tiazol-oxámsav-etilészter, 4-[3’,5’-dimetoxi-fenil]-tiazol-oxámsav, a 4-(3’-hidroxi-fenil)-tiazol-oxámsav, a 4-(4’-hidroxi-fenil)-tiazol-oxámsav, a 4-(2,-hidroxi4’-metoxi-fenil)-tiazol-oxámsav-etilészter,

a 4-(4’-dimetilamino-fenil)-tiazol-oxámsav-etüészter és

a 4-(2’-hidroxi-4’,6’-dimetil-fenil)-tiazol-oxámsav-etilészter.

178966