178986. lajstromszámú szabadalom • 3-Alkoxi-benzo- 1,2,4- triazinokat tartalmazó fungicid és baktericid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 178986 14 3. példa c) eljárásváltozat Kiindulási anyag: 21,15 g (0,1 mól) 3-metoxi-7-klór-benzo-l,2,4-triazin-l-oxid, 200 ml metanol, 30 ml tömény sósav, 150 ml víz és 25 g granulált ón keverékét 2 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Utána a reakcióelegyet a reakcióba nem lépett óntól elválasztjuk és huzamosabb időn keresztül jéggel hűtjük. A kristályosán kivált 3-metoxi-7-klór-l,2,4- -dihidrobenzo-1,2,4-triazin-hidrokloridot leszívatjuk. Oxidáció: A leírt módon előállított 3-metoxi-7-klór-l,2-dihidro-benzo-l,2,4-triazin-hidrokloridot 250 ml meleg vízben feloldjuk. Az oldathoz 35—40 °C-on 100 g kálium-hexaciano-ferrát(III) és 30 g nátrium-hidroxid 500 ml vízzel készített oldatát folyatjuk. Az elegyet a megadott hőmérsékleten 1 órán keresztül keverjük, utána jéggel hűtjük és leszívatjuk. A kristályokat mosóbenzinből átkristályosítva 9,2 g (az elméleti hozam 47%-a) 3-metoxi-7-klór-benzo-l,2,4-triazint kapunk, amely 121—122 °C-on olvad. Az 1., 2. és 3. példában leírt módon az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: Példa R X Op„ °c Előnyös eljárás 4-CH3H7-ÍZO a 72-74 b) 5-C3H7-n Cl 82-84 b) 6-C4H9-n Cl 47-49 b) 7-C4H9-ÍZO Cl 70-72 b) 8 —C5Hi 1 Cl 66-68 b) 9-C3H7-ÍZ0-0CH3 75-77 b) 10-ch3-cf3 76-78 b) 11-C3H7-ÍZO-cf3 100-102 b) Kiszerelési példák 1. Porozó szer A 11. példa szerinti hatóanyag 0,5 súlyrészét 99,5 súlyrész természetes kőliszttel keverjük össze, és a kapott keveréket finomra őröljük. A készítményt szórással visszük fel a kezelendő növényekre vagy azok környezetére. 2. Diszpergálható por 50 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonát, 4 súlyrész ligninszulfonát, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasav és 37 súlyrész természetes kőliszt elegyével összekeverünk és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazása előtt annyi vizet adunk a készítményhez, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. 3. Emulgeálható koncentrátum Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 25 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot 55 súlyrész 5 xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyéhez adunk. Emulgeálószerként dodecil-benzolszulfonsavas kalcium és nonil-fenol-poli(glikol-éter) elegyéből 10 súlyrészt adunk hozzá. Alkalmazás előtt a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 4. Granulátum 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homok- 15 hoz 2 súlyrész orsóolajat adunk, és a kapott elegyet 7 súlyrész hatóanyag-előkeverékhez adjuk. A hatóanyag-előkeverék 75 súlyrész 3. példa szerinti hatóanyagból és 25 súlyrész természetes kőlisztből áll. A keveréket alkalmas keverő berendezésben addig ke- 20 zeljük, míg egyenletes, jól ömleszthető granulátumot kapunk. A granulátumot szórással visszük fel a kezelendő felületre. 25 5. ULV-készítmény 90 súlyrész 6. példa szerinti hatóanyaghoz emulgeátorként 3 súlyrész poli(etilén-oxidot) adunk, és a kapott keveréket 7 súlyrész aromás ásványolaj frak- 30 dóban oldjuk, A kapott készítményt az ULV eljárásban alkalmazzuk. Szabadalmi igénypontok: 35 1. Fungidd és baktericid szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű 3-alkoxi-benzo-l,2,4-triazin-származékot — a képletben 40 R 1—8 szénatomos alkilcsoportot és X halogénatomot trifluormetilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent -45 tartalmaznak 0,1-95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal, előnyösen természetes kőlisztekkel, vagy folyékony oldószerekkel, előnyösen ásványolaj frakciókkal és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen alkil-aril-poli(glikol-éter)-rel összekeverve. 50 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű 3-alkoxi-benzo-l,2,4-triazin-származékok - a képletben R és X jelentése az 1. igénypont tárgyi körében 55 megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű 3-halogén-benzo-l,2,4-triazint — a képletben X jelentése az 1. igénypontban megadott és Hal halogénatomot, elő- 60 nyösen klór- vagy brómatomot jelent - valamely (III) általános képletű alkohollal - a képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott - savmegkötőszer jelenlétében vagy a (III) általános képletű alkoholt alkoholátja alakjában alkalmazva reagálta- 65 tunk, vagy 7
