178984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bilógiailag aktív benzo[b]biciklo [3,3,1]noném-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 178984 Bejelentés napja: 1977. X. 26. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1976. X. 27. (44675/76 sz.) (AO—455) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/45, C 07 C 103/375 ORSZÁGOS találmányi HIVATAL Közzététel napja: 1981. XI. 28. Megjelent: 1983. X. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Savage David Samuel vegyész, Glasgow, Sleigh Thomas vegyész, Wishaw, Clark AKZO N. V., Arnhem, John Kellock vegyész, Hamilton, Nagy-Britannia Hollandi" Eljárás biológiailag aktív benzo[b]biciklo[3,3,l]nonén-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, triciklusos, biológiailag aktív vegyületek, sóik, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új triciklusos vegyületek az I általános képlettel jellemez- 5 hetők, ahol Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, 10 R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, X és Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és a szaggatott vonal jelentése egy adott esetben jelen levő további kötés. Az I általános képletű vegyületek értékes biológiai hatásokkal rendelkeznek, különösen kifejezett 2Q depresszió ellenes hatásuk anélkül, hogy tartós étvágycsökkentő hatást fejtenének ki. Ebből a szempontból ezek a vegyületek alapvetően különböznek a 4 008 277 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban leírt rokon vegyületektől, a ^ 11 -amino-benzo[b]biciklo [3,3,l]nona-3,6(10a)diénektől. Az utóbbi vegyületek tartós anorektikus hatást és mérsékelt depresszió ellenes aktivitást mutatnak. így a vegyületek nem alkalmasak depressziós állapotban levő személyek kezelésére. 3 A találmány szerint az I általános képletű új vegyületek előállítása hasonló szerkezetű vegyületek előállítására általánosan használt és az irodalomban leírt eljárásokkal analóg módon történik. Azok az I általános képletű vegyületek, ahol a szaggatott vonal vegyértékkötést jelent, célszerűen valamely II általános képletű vegyület, ahol X és Y a fenti jelentésű és R egy alkalmas lehasadó csopor/Rl tot jelent, egy HN^ általános képletű aminnal, R2 ahol Rí és R2 a fenti jelentésű, végrehajtott kondenzációjával és egyidejűleg átrendeződésével állíthatók elő. Az R lehasadó csoport a II általános képletű kiindulási anyagban előnyösen valamely halogénatom, így jód-, bróm- vagy klóratom, de más lehasadó csoportok, úgymint észter- vagy észterszármazék-csoportok, és különösen szulfoniloxicsoportok, például toziloxi- vagy meziloxi-csoport is felhasználhatók. A 2-helyzetben telített kötést tartalmazó I általános képletű vegyületek úgy is előállíthatok, hogy a megfelelő telítetlen I általános képletű vegyületet valamely katalizátor, így platina, platina-oxid, szénhordozós palládium vagy előnyösen Raney-níkkel katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. A II általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek. Előállításuk az irodalomban hasonló ve-178984
