178918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen 7- acilamono-3-cefem-4- karbonsav heterociklikus származékainak előállítására
25 178918 26 Analízis Cx 7H14N804S3-ra számított: talált: C =41,62%, N = 22,84%, C =41,49%, N = 22,51%, H = 2,87%, S =19,61%, H = 3,11%, S =19,22%. UV-spektrum (7,4-es pH-jú foszfát-pufferben): \nax =271 mu, Eßm =468, K ax =242nv/, E]çm =.450, vékonyrétegkromatográfiás Rf-értéke: 0,65 (futtató elegy: kloroform : metanol : hangyasav = = 160 : 40 : 20), IR-spektrum (KBr): yC=N konjugált 2220 cm-1, j>C=0 0-laktám 1770 cm'1, rC-N+ŐN— H szekunder amid 1540 cm-1, NMR-spektrum (deutero-dimetil-szulfoxidban), ppm egységekben; 3.6 (1H, d, 2—CH2) 3.71 (2H, s, -S-CH2-CO) 3,85 (1H, d, 2-CH2) 4.19 (1H, d, 3—CH2 ) 4.6 (1H, d, 3—CH2 ) 5,1 (1H, d, 6—H) 5,67 (1H, d-d, 7-H) J6h-7H =5 Hz 5.71 (1H, d, NC-CIH 7,63 (1H, d, =CH-S) Jch=ch(císz) = 10,5 Hz 7,75 (1H, d, 8-H a piridazin-gyűrtín) 8,57 (1H, d, 7-H a piridazin gyűrűn) •J7H-8H =9 Hz 9.19 (1H, d, -CO-NH) J7H-nh =8 Hz. 7-[0-Ciano-(cisz)-«tilén-tioacetil-amino]-3- -[(8’-karboxi-metil-tetrazolo[ 1,5 -b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, Analízis C19H17N9 06 S3-ra 10 15 20 UV-spektrum (7,4-es pH-jú foszfát-puffer-oldatban): Amax=270nvi, El^m=490, vékonyrétegkromatográfiás Rf-értéke: 0,38 (futtató elegy: kloroform : metanol : hangyasav= 160 : 70 :30), IR-spektrum (KBr): vC^N konjugált 2220 cm-1, vC=0 j3-laktám 1765 cm-1, vC—N + ŐN—H szekunder amid 1530 cm"1. 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3--[(7’-amino-tetrazolo[l,5-b]-piridazin-85--ü)-tiometil]-3-cefem-4-karboníav, Analízis Ci 7H1 sN904S3-ra számított: talált: C =40,38%, N = 25,00%, C =39,69%, N = 24,41%, H = 2,92%, S =19,00%, H = 3,08%, S =17,90%, 25 30 35 számított: C =40,48%, H = 3,04%, 40 N= 22,36%, S =17,06%, talált: C =40,10%, H = 3,25%, N =21,91%, S =16,73%, UV-spektrum (7,4-es pBjú foszfát-puffer-oldatban): 45 \nax = 272 mfi, =553. vékonyrétegkromatográfiás Rf-értéke: 0,39 (futtató elegy : kloroform : metanol : hangyasav - = 160:40 : 20), IR-spektrum (KBr): 50 i>C=N konjugált 2200 cm"1 fC=0 /3-laktám 1760 cm"1 uC=0 karbonsav 1650 cm"1 vC—N + SN—H szekunder amid 1580 cm"1 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3- -[(8’-karboxi-tetrazolo[l,5-b],-piridazin-6 ’-il)-tiometil}-3-cefem-4-kaTbonsav, Analízis CisHiíNsOéSs-ra számított: talált: C =40,44%, N =20,96%, C =40,11%, N =20,61%, H = 2,63%, S =17,99%, H = 2,91%, S =17,36%. 55 60 65 UV-spektrum (7,4-es pH-jú foszfát-puffer-oldatban): ax = 270 mju, E}^m = 484, váll: 350 m/r-nál, EfSm =100, vékonyrétegkromatográfiás Rf-értéke: 0,36 (futtató elegy: kloroform : metanol : hangyasav = 160 :40 : : 20), IR-spektrum (KBr): nC=N konjugált 2200 cm"1, i>C=0 (3-laktám 1760 cm"1, vC=0 karbonsav 1560 cm"1 vC—N + 5N—H szekunder amid 1530 cm"1 7-[0-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3--[(8’-hidroxi-tetrazolo[l,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil}-3-cefem-4-karbonsav, IR-spektmm (KBr): i>C=N konjugált 2220 cm"1, vC=0 (3-laktám 2275 cm"1 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3- -{(l,2,5-tiadiazolo[3,4-b]-piridazin-4’-il-ti ometil]-3-cefem-4-karbonsav, IR-spektrum (KBr): i>0=N konjugált 2220 cm"1, *>C=0 /3-laktám 1775 cm"1 7-[j3-Ciano-(cisz>etilén-tk>acetil-amino]-3--[(tetrazolo[4,5-a]-pirazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, IR-spektrum (KBr): i'C^N konjugált 2220 cm"1, uC—O 0-laktám 1770 cm"1, 7-[/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-aminoj-3--[(8’-amino-tetrazolo[4,5-a]-pirazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, IR-spektmm (KBr): i>C^N konjugált 2220 cm"1, i>C=0 6-laktám 1770 cm"1. 7- [/3-Ciano-(cisz)-etilén-tioacetil-amino]-3- -[(8’-karboxi-metiî-tetrazolof 1,5-b]-piridazin-6’-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav, 13
